3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride | 1078619-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-chloro-2H-pyrazol-3-carbonyl chloride；3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；5-chloro-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 1078619-45-0
• 化学式: C₉H₄Cl₃N₃O
• 分子量: 276.509
• InChiKey: UYQAQLWFQYZFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 在 PEG-400 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N'-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-[1-(3-chloro-2-pyridyl)-3-chloro-1H-pyrazole-5-carbonyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型N-吡啶基吡唑羰基硫脲的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-吡啶基吡唑羰基硫脲。它们的结构通过熔点，1 H NMR，IR和元素分析或HRMS表征。生物测定结果表明，这些化合物中的一些对粘实蛾和淡色库蚊具有中等的杀虫活性。在17种化合物中，5n和5p在100 mg / L的测试浓度下对Mythimna separata Walker表现出100％的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100386
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-ALKYL-N-CYANOALKYLBENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种一般式I的N-烷基-N-氰基烷基苯甲酰胺化合物，一种用于制备该化合物的一般式II的中间体，其中R1选自卤素或C1-C3烷基；R2选自卤素或CN；R3选自卤素，或C1-C3卤代烷基；R4选自卤素；R5选自H或卤素；R6选自C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基或C1-C5烷氧基烷基；R7选自C1-C5烷基；R8选自氢或C1-C5烷基。与先前技术中的化合物相比，一般式I的化合物在低浓度下具有更高的活性。特别是，本发明的化合物在低于1 ppm的浓度下仍具有60%或更高的杀虫活性。这大大减少了使用的化合物量和化合物在农田中的残留物，因此对环境友好。

  公开号：

  US20210009554A1

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Benzoyl Hydrazines Containing Pyrazole
  作者：Tao Yan、Shujing Yu、Pengfei Liu、Zhuo Liu、Baolei Wang、Lixia Xiong、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201100347

  日期：2012.4

  environmentally benign compounds with high biological activity, low toxicity and low resistance, 8 novel benzoyl hydrazines containing pyrazole were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectra and HRMS. The preliminary results of biological activity assessment indicated that most of title compounds exhibited certain insecticidal activities against Mythimna separata Walker at 200

  为了寻找具有高生物活性，低毒性和低抗性的环境友好的化合物，设计并合成了8种新型的含吡唑的苯甲酰肼。所有化合物均通过1 H NMR光谱和HRMS表征。生物活性评估的初步结果表明，大多数标题化合物在200 mg·L -1时具有一定的杀灭Mythimna separata Walker的杀虫活性，但在50 mg·L -1时对六种真菌具有优异的杀真菌活性，优于对照。
• PYRAZOLYL AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R&D CO., LTD.

  公开号：US20160286806A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Disclosed is a pyrazole amide compound of a novel structure as represented by general formula I, wherein, each substituent group is as defined in the specification. The compound of general formula I has good insecticidal activity, and can be used for pest control.

  本发明揭示了一种新结构的吡唑酰胺化合物，其通式表示为I，其中每个取代基如规范中定义。通式I的化合物具有良好的杀虫活性，可用于害虫控制。
• Discovery of cyantraniliprole, a potent and selective anthranilic diamide ryanodine receptor activator with cross-spectrum insecticidal activity
  作者：Thomas P. Selby、George P. Lahm、Thomas M. Stevenson、Kenneth A. Hughes、Daniel Cordova、I. Billy Annan、James D. Barry、Eric A. Benner、Martin J. Currie、Thomas F. Pahutski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.076

  日期：2013.12

  log P analogs with improved plant systemic properties, exploration of cyano-substituted anthranilic diamides culminated in the discovery of a second product candidate, cyantraniliprole, having excellent activity against a wide range of pests from multiple insect orders. Here we report on the chemistry, biology and structure–activity trends for a series of cyanoanthranilic diamides from which cyantraniliprole

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Acylthiourea and Acylurea
  作者：Ji-Feng Zhang、Jun-Ying Xu、Bao-Lei Wang、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf302446c

  日期：2012.8.8

  xylostella) were evaluated. The larvicidal activities against oriental armyworm indicated that the introduction of acylthiourea into some structures could retain their insecticidal activity; 8 of the 15 compounds (13a–13e, 14a–14e, and 15a–15e) exhibited 100% larvicidal activity at 10 mg/L. However, the introduction of acylurea decreased the insecticidal activity; only 3 of the 11 compounds (17a–17k) exhibited

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像
• Synthesis, structure and insecticidal activity of some novel amides containing N-pyridylpyrazole
  作者：Wei-Li Dong、Jun-Ying Xu、Li-Xia Xiong、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1007/s13738-012-0176-2

  日期：2013.6

  synthesized. All of the compounds were characterized and confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. The single crystal structure of 9d was determined by X-ray diffraction. The bioassay tests showed that the title compounds exhibited good insecticidal activities against Mythimna separata Walker, diamondback moth and Laphygma exigua Hübner.

  设计并合成了一系列新颖的含有N-吡啶基吡唑的酰胺。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定9d的单晶结构。生物测定测试表明，标题化合物对Mythimna separata Walker，小菜蛾和Laphygma exiguaHübner具有良好的杀虫活性。