3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate；methyl 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉BrClN₃O₂
• 分子量: 318.557
• InChiKey: QPMQUJTXRFCFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑的新型色酮衍生物的合成，杀线虫活性和对接研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.011
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-氯吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑的新型色酮衍生物的合成，杀线虫活性和对接研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.011

文献信息

• 一种微通道工业化生产溴代吡唑烷酸的方法
  申请人：山东华科化工有限公司

  公开号：CN111440144A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及一种微通道工业化生产溴代吡唑烷酸的方法，以2‑卤代杂环类化合物为原料，在微通道反应器中进行肼解、关环、溴代和水解反应，酸化、过滤后得到高收率和高纯度的溴代吡唑烷酸，大幅缩短了反应时间，安全性高、污染小、污染物排放少，成本低、后处理简单，每一步中间产物的收率80％以上，纯度90％以上，最终产品纯度95％以上，特别适合工业化大规模生产。
• 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法及其应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110396079A

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法及其应用。该制备方法包括如下步骤：步骤1，在低温条件下，马来酸二甲酯与水合肼反应生成3‑羟基‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑羧酸甲酯；步骤2，3‑羟基‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑羧酸甲酯与三溴氧磷反应生成3‑溴‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑羧酸甲酯；步骤3，在碱性溶液中，3‑溴‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑羧酸甲酯与2,3‑二氯吡啶反应生成氯虫苯甲酰胺关键中间体3‑溴‑1‑（3‑氯‑2‑吡啶基）‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑羧酸甲酯。本发明操作步骤简便、条件温和、生产成本低廉。
• Synthesis of insecticidal fluorinated anthranilic diamides
  作者：David A. Clark、George P. Lahm、Ben K. Smith、James D. Barry、Don G. Clagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.017

  日期：2008.3.15

  A series of highly active fluorinated anthranilic diamide insecticides have been prepared and their biological activity assessed on two aphid species in the search for systemically active compounds that control Hemiptera. In addition, we have demonstrated a new synthesis of N-aryl 3-fluoropyrazoles. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, nematicidal activity and docking study of novel chromone derivatives containing substituted pyrazole
  作者：Wei Li、Jiuhui Li、Hongfeng Shen、Jiagao Cheng、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.011

  日期：2018.6

  chromone derivatives containing substituted pyrazole were designed and synthesized. Preliminary bioassays showed that most of the synthesized compounds exhibited good nematicidal activity in vivo against Meloidogyne incognita at 10 mg/L. Among the tested compounds, A10 and A11 exhibited 100% inhibition rates. In addition, the molecular docking results indicated that both compound A10 and A11 interacts

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。