2-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• 分子量: 304.21
• InChiKey: GMHPGTDGNRKELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 3-溴苯甲醇 在 iron(III) chloride 、 碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 sulfur 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  铁促进的三组分2-取代的苯并噻唑的合成，通过硝基芳烃邻位-C-H与元素硫的硫化

  摘要：

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02619

文献信息

• Efficient 2-aryl benzothiazole formation from acetophenones, anilines, and elemental sulfur by iodine-catalyzed oxidative C(CO)-C(alkyl) bond cleavage
  作者：Yafeng Liu、Xinglong Yuan、Xin Guo、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.047

  日期：2018.10

  A novel and efficient iodine-catalyzed one-pot reaction of aromatic amines, acetophenones, and elemental sulfur for the synthesis of 2-aryl benzothiazoles is described. The process involves sequential C-S and C-N bond formation followed by C(CO)-C bond cleavage from readily accessible starting materials. A wide range of functional groups is tolerated under oxidant and metal-free condition and moderate to good product yields are obtained. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.