2-benzyl-3-chloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-chloropyridine
• 英文别名: Benzylpyridine chloride
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: YJDBTIWOEJPCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-chloropyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.04h， 以76%的产率得到(3-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。

  公开号：

  CN112661696A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-benzyl-3-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp²)–H carbonylation of 2-benzylpyridines for the synthesis of pyridoisoquinolinones
  作者：Zeqiang Xie、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07612b

  日期：——

  An efficient synthesis of pyridoisoquinolinones, through Pd-catalyzed carbonylative annulation of 2-benzylpyridines, has been developed.

  通过Pd催化的2-苄基吡啶的羰基环化反应，成功合成了吡啶异喹啉酮。
• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson Howard John

  公开号：US20070219206A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的制药组合物，这些化合物可以调节5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）的活性。本文还描述了使用这种FLAP调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖于白三烯或介导白三烯的疾病或病症。
• Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U W Maes

  DOI：10.3762/bjoc.12.16

  日期：——

  The methylene group of various substituted 2- and 4-benzylpyridines, benzyldiazines and benzyl(iso)quinolines was successfully oxidized to the corresponding benzylic ketones using a copper or iron catalyst and molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. Application of the protocol in API synthesis is exemplified by the alternative synthesis of a precursor to the antimalarial drug Mefloquine. The oxidation method can also be used to prepare metabolites of APIs which is illustrated for the natural product papaverine. ICP–MS analysis of the purified reaction products revealed that the base metal impurity was well below the regulatory limit.

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.