tert-butyl(2-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxyphenoxy)-dimethylsilane | 947232-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(2-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl[2-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxyphenoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[2-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxyphenoxy]dimethylsilane；Tert-butyl-[2-(2,2-dibromoethenyl)-6-methoxyphenoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[2-(2,2-dibromoethenyl)-6-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 947232-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂O₂Si
• 分子量: 422.232
• InChiKey: KOFHLQKJOGFZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxyphenoxy)-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-(R)-1-ethynyl-3-methoxy-2-((4-(4-methylphenyl)but-3-yn-2-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  外消旋，非对映纯和对映纯的氨基或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19]]烯（二）硫醇衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列的羰基-或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19] hel烯（二）硫醇。在磺酰化步骤中使用流动反应器中的（二甲基氨基甲硫酰基）氧基（氧杂）螺旋烯的宫崎-纽曼-科沃特重排或用链烷硫醇盐对二氯（氧杂）螺旋烯的亲核取代。尽管在此关键步骤中使用了高温，但在非对映体和对映体纯草并茂的不对称合成过程中，未观察到构象加扰。最长的氧杂[19]螺旋二硫醇衍生物的单分子电导率通过扫描隧道显微镜断裂连接方法进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02965
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl(2-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  外消旋，非对映纯和对映纯的氨基或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19]]烯（二）硫醇衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列的羰基-或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19] hel烯（二）硫醇。在磺酰化步骤中使用流动反应器中的（二甲基氨基甲硫酰基）氧基（氧杂）螺旋烯的宫崎-纽曼-科沃特重排或用链烷硫醇盐对二氯（氧杂）螺旋烯的亲核取代。尽管在此关键步骤中使用了高温，但在非对映体和对映体纯草并茂的不对称合成过程中，未观察到构象加扰。最长的氧杂[19]螺旋二硫醇衍生物的单分子电导率通过扫描隧道显微镜断裂连接方法进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02965

文献信息

• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Racemic, Diastereopure, and Enantiopure Carba- or Oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (Di)thiol Derivatives
  作者：Jindřich Nejedlý、Michal Šámal、Jiří Rybáček、Isabel Gay Sánchez、Václav Houska、Tomáš Warzecha、Jaroslav Vacek、Ladislav Sieger、Miloš Buděšínský、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02965

  日期：2020.1.3

  A series of carba- or oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (di)thiols was prepared. The Miyazaki-Newman-Kwart rearrangement of (dimethylcarbamothioyl)oxy (oxa)helicenes in a flow reactor or nucleophilic substitution of dichloro (oxa)helicenes with alkanethiolates were used in the sulfanylation step. Despite the high temperatures employed in this key step, no conformational scrambling was observed

  制备了一系列的羰基-或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19] hel烯（二）硫醇。在磺酰化步骤中使用流动反应器中的（二甲基氨基甲硫酰基）氧基（氧杂）螺旋烯的宫崎-纽曼-科沃特重排或用链烷硫醇盐对二氯（氧杂）螺旋烯的亲核取代。尽管在此关键步骤中使用了高温，但在非对映体和对映体纯草并茂的不对称合成过程中，未观察到构象加扰。最长的氧杂[19]螺旋二硫醇衍生物的单分子电导率通过扫描隧道显微镜断裂连接方法进行了研究。