3-formylaminocoumarin | 76461-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-formylaminocoumarin
• 英文别名: 3-N-formylaminocoumarin；3-formamidocoumarin；N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)formamide；N-(2-oxochromen-3-yl)formamide
• CAS: 76461-88-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: QRXPJOPAZPBYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylaminocoumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-氨基香豆素
  参考文献：
  名称：

  苄基氨基香豆素的设计合成及其抗阿尔茨海默病活性

  摘要：

  苄氨基香豆素是一种具有香豆素骨架和3位和4位苄氨基侧链结构的化合物。我们课题组此前研究了3-(4-氨基苯基)香豆素的AD活性，通过进一步对苯甲酰胺侧链进行结构修饰得到了苄氨基香豆素。共合成了29个苄氨基香豆素，并测试了化合物的抗AD相关活性，体外活性实验发现化合物M3、M11、M21和M26表现出良好的AChE抑制活性，化合物M11 (IC 50 = 0.068 ± 0.04) 显示出比阳性药物多奈哌齐更好的 AChE 抑制活性（IC 50= 0.079 ± 0.008)。该化合物对M3和M11表现出良好的MAO抑制活性，其中化合物M11（IC 50 = 6.312±0.03）对MAO-B的抑制活性最好，但弱于阳性药物多奈哌齐（IC 50 = 1.697±0.01）。实验结果表明，化合物M21和M26能选择性抑制AChE活性，产生毒副作用的概率较低。化合物M11显示双重 AChE 和 MAO

  DOI：

  10.1039/d1nj02950a
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 水杨醛 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-formylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  苄基氨基香豆素的设计合成及其抗阿尔茨海默病活性

  摘要：

  苄氨基香豆素是一种具有香豆素骨架和3位和4位苄氨基侧链结构的化合物。我们课题组此前研究了3-(4-氨基苯基)香豆素的AD活性，通过进一步对苯甲酰胺侧链进行结构修饰得到了苄氨基香豆素。共合成了29个苄氨基香豆素，并测试了化合物的抗AD相关活性，体外活性实验发现化合物M3、M11、M21和M26表现出良好的AChE抑制活性，化合物M11 (IC 50 = 0.068 ± 0.04) 显示出比阳性药物多奈哌齐更好的 AChE 抑制活性（IC 50= 0.079 ± 0.008)。该化合物对M3和M11表现出良好的MAO抑制活性，其中化合物M11（IC 50 = 6.312±0.03）对MAO-B的抑制活性最好，但弱于阳性药物多奈哌齐（IC 50 = 1.697±0.01）。实验结果表明，化合物M21和M26能选择性抑制AChE活性，产生毒副作用的概率较低。化合物M11显示双重 AChE 和 MAO

  DOI：

  10.1039/d1nj02950a

文献信息

• Simple and Efficient Copper(I)-Catalyzed Access to Three Versatile Aminocoumarin-Based Scaffolds using Isocyanoacetate
  作者：Tao Meng、Yiquan Zou、Oleg Khorev、Yu Jin、Huayong Zhou、Yongliang Zhang、Dingyu Hu、Lanping Ma、Xin Wang、Jingkang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000895

  日期：2011.4.18

  An efficient method has been developed for the one‐pot copper(I)‐catalyzed synthesis of 3‐aminocoumarin and its derivatives, such as 3‐substituted methylideneaminocoumarins and chromeno[3,4‐d]imidazol‐4(1H)‐ones. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to constructing biologically useful molecular scaffolds.

  已开发出一种有效的方法，用于一锅铜（I）催化的3-氨基香豆素及其衍生物的合成，例如3-取代的亚甲基氨基香豆素和chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-ones 。重要的是，该策略为构建生物学上有用的分子支架提供了一种简单有效的方法。
• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 704 - 707
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• Ray, Sibdas; Paul, Subol Kr., Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 6, p. 488 - 491
  作者：Ray, Sibdas、Paul, Subol Kr.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR P.; MUKERJEE A. K., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 8, 704-707
  作者：KUMAR P.、 MUKERJEE A. K.

  DOI：——

  日期：——
• US6083758A
  申请人：——

  公开号：US6083758A

  公开（公告）日：2000-07-04