3-(benzylamino)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Benzylamino coumarin；3-(benzylamino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OZJHJANIKZYJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-2H-chromen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-4H-chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused oxazole-containing coumarin derivatives via oxidative cross coupling reaction using a combination of CuCl₂ and TBHP

  摘要：

  使用20摩尔％的CuCl₂作为催化剂和TBHP作为氧化剂，通过氧化交叉偶联反应合成了含香豆素衍生物的各种融合噁唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra27993c
• 作为产物：
  描述：

  3-formylaminocoumarin 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(benzylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄基氨基香豆素的设计合成及其抗阿尔茨海默病活性

  摘要：

  苄氨基香豆素是一种具有香豆素骨架和3位和4位苄氨基侧链结构的化合物。我们课题组此前研究了3-(4-氨基苯基)香豆素的AD活性，通过进一步对苯甲酰胺侧链进行结构修饰得到了苄氨基香豆素。共合成了29个苄氨基香豆素，并测试了化合物的抗AD相关活性，体外活性实验发现化合物M3、M11、M21和M26表现出良好的AChE抑制活性，化合物M11 (IC 50 = 0.068 ± 0.04) 显示出比阳性药物多奈哌齐更好的 AChE 抑制活性（IC 50= 0.079 ± 0.008)。该化合物对M3和M11表现出良好的MAO抑制活性，其中化合物M11（IC 50 = 6.312±0.03）对MAO-B的抑制活性最好，但弱于阳性药物多奈哌齐（IC 50 = 1.697±0.01）。实验结果表明，化合物M21和M26能选择性抑制AChE活性，产生毒副作用的概率较低。化合物M11显示双重 AChE 和 MAO

  DOI：

  10.1039/d1nj02950a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Halo-Substituted Coumarins, Chromenes, and Quinolones with Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Mohamed Ali Soussi、Davide Audisio、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100480

  日期：2011.9

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling reaction between 3-bromocoumarins, 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of nitrogen-containing nucleophiles (azole, amide, lactam, sulfonamide, aniline, amine, and urea) is described. The reaction proceeded rapidly and cleanly in dioxane providing the coupling products in good to excellent yields. The chemoselectivity

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。
• Oxidative cross coupling reaction mediated by I₂/H₂O₂: a novel approach for the construction of fused thiazole containing coumarin derivatives
  作者：Md. Belal、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra20405d

  日期：——

  Various 2-phenyl-4H-chromeno(3,4-d)thiazol-4-one derivatives have been synthesized through C–H bond activation using sodium sulfide as a source of sulfur atoms and by employing I₂ as a catalyst and H₂O₂ as the terminal oxidant.

  通过使用硫化钠作为硫原子的来源，使用I₂作为催化剂和H₂O₂作为末端氧化剂，通过C-H键活化合成了各种2-苯基-4H-色诺(3,4-d)噻唑-4-酮衍生物。
• Praseodymium(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of C₃-N-Substituted Coumarins with Coumarins and Azides
  作者：Jiu-ling Li、Da-chao Hu、Xin-ping Liang、Ying-Chun Wang、Heng-Shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01410

  日期：2017.9.1

  A series of C3-N-substituted coumarins were synthesized in good yields directly from coumarins and azides in the presence of Pr(OTf)3 without any additives or ligands needed. The selected compounds 3a, 3c–e, 3g, 3i, 3q, 3u, and 3v exhibited good anticancer activities against MGC-803, A549, and NCI-H460 cell lines with IC50 in the range 8.75–38.54 μmol L–1.

  在Pr（OTf）3的存在下，无需任何添加剂或配体，直接从香豆素和叠氮化物以高收率合成了一系列C 3 -N-取代的香豆素。所选化合物3a，3c – e，3g，3i，3q，3u和3v对MGC-803，A549和NCI-H460细胞系表现出良好的抗癌活性，IC 50范围为8.75–38.54μmolL –1。
• A convenient and expeditious synthesis of 3-(N-substituted) aminocoumarins via palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.166

  日期：2007.9

  A convenient protocol for the rapid and efficient synthesis of 3-(N-substituted) aminocoumarins is described. The synthetic route developed involves the Pd-catalyzed C–N coupling reaction from readily available 3-bromocoumarin derivatives in the presence of the catalytic system Pd(OAc)2/Xantphos. Under these conditions, a series of nucleophiles including amides, sulfonamides, carbamates and functionalized

  描述了一种快速有效合成3-（N-取代）氨基香豆素的简便方法。所开发的合成路线涉及在催化体系Pd（OAc）2 / Xantphos存在下，由容易获得的3-溴香豆素衍生物进行Pd催化的C–N偶联反应。在这些条件下，包括酰胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和官能化胺在内的一系列亲核试剂已成功反应，以公平的收率获得了良好的偶联产物。
• 一种有机叠氮与香豆素合成3-氨基苯并吡喃- 2-酮类衍生物的新方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN105837544B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种有机叠氮与香豆素合成3‑氨基苯并吡喃‑2‑酮类衍生物的新方法，包含如下步骤：取代有机叠氮的制备；有机叠氮与香豆素合成3‑氨基苯并吡喃‑2‑酮类衍生物。该方法原料简单易得、价廉、含量丰富且可直接从植物中提取的天然物香豆素替代原来的难于合成得到的3‑氨基香豆素为原料合成3‑氨基苯并吡喃‑2‑酮类衍生物，另外，从绿色环保角度出发，生成产物仅为氮气（无毒无污染），该合成方法具有高效，简便和经济的特点。