N-(4-甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸乙酯 | 28709-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸乙酯
• 英文名称: N-tosyl-(S)-phenylalanine athyl ester
• 英文别名: (S)-N-(p-Tolylsulfonyl)phenylalanin-ethylester；N-(4-tolylsulfonyl)-L-phenylalanine ethyl ester；(S)-ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (4-toluenesulphonyl)phenylalaninate；ethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 28709-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: LGXJTEHSIUEUBX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2-arylnaphthalenes from N-tosylated phenylalanine derivatives

  摘要：

  N-Tosylated phenylalanine derivatives in benzene in the presence of sulfuric acid afforded 2-arylnaphthalene derivatives in moderate yields. The reaction might proceed via the corresponding decarbonylated N-tosylimine derivatives. Aldol type reaction of N-tosylimines followed by intramolecular Friedel-Crafts reaction and elimination of p-toluenesulfonamide gave 2-arylnaphthalenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01507-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(4-甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-HIV and cytotoxicity evaluation of chiral 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing the sulfonamide scaffold

  摘要：

  摘要 本研究以对映体纯的 l-氨基酸为原料，通过多步骤合成了手性 2-(4-取代苯基)氨基-5-[1-(4-取代苯磺酰胺基)烷基]-1,3,4-噻二唑 5a-x。起始酸与芳基磺酰氯反应生成 N-芳基磺酰基氨基酸 1a-h，然后进行酯化反应得到相应的酯 2a-h。用肼水合物处理酯类可得到相应的肼 3a-h。酰肼与芳基异硫氰酸酯偶联后环化，得到目标噻二唑 5a-x，收率很高。利用 MTT 法检测了新合成化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 的作用。化合物 5s、5v 和 5w 的 IC50 值分别为 1.58、1.98 和 2.04 μm（SI 值为 1），表明这些化合物在 1.58、1.98 和 2.04 μm 浓度下具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1515/znb-2023-0078

文献信息

• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen—XXIII
  作者：R.G. Kostyanovsky、G.V. Shustov、N.L. Zaichenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85074-6

  日期：1982.1

  diaziridine 2c is rearranged in these conditions with ring-expansion. Complete asymmetric transformation has been found to take place on the formation of the solid phase of diastereomers 2d and 2j, and a closed cycle of diastereomeric transformations has been accomplished. Diaziridine 2g with chiral centres only at the nitrogen atoms has been obtained with the optical purity of 85.5% by resolution via

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k
• Straightforward synthesis of pyrrolo[3,4-b]quinolines through intramolecular Povarov reactions
  作者：Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、J. Carlos Menéndez、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.107

  日期：2015.12

  A series of novel pyrrolo[3,4-b]quinolines have been synthesized from N-alkynyl aldehydes and various substituted arylamines in good to excellent yields utilizing an intramolecular Povarov reaction catalyzed by boron trifluoride diethyl etherate as the key final step.

  利用三氟化硼二乙基醚化物催化的分子内Povarov反应，由N-炔基醛和各种取代的芳基胺以良好至极好的收率合成了一系列新型的吡咯并[3,4- b ]喹啉。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylation of Sulfonamide with Alkynyl Benziodoxolone: Synthesis of Amino Acid-Derived Ynamide
  作者：Ryogo Takai、Daisuke Shimbo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00101

  日期：2021.3.19

  Ynamides are versatile building blocks in organic synthesis. However, the synthesis of amino acid-derived ynamides is difficult but in high demand. Herein, we disclose the copper-catalyzed Csp-N coupling of sulfonamide, including amino acid and peptide derivatives, to give ynamides by using alkynyl benziodoxolones with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The electron-rich

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。
• Tandem Intramolecular Hydroalkoxylation–Hydroarylation Reactions: Synthesis of Enantiopure Benzofused Cyclic Ethers from the Chiral Pool
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Amaya Satrústegui、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200800312

  日期：2008.5.9
• Phosphine-Catalyzed β′-Umpolung Addition of Nucleophiles to Activated α-Alkyl Allenes
  作者：Tioga J. Martin、Venus G. Vakhshori、Yang S. Tran、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol200697m

  日期：2011.5.20

  Highly function alized alkenes can be prepared through phosphine-catalyzed beta'-umpolung additions of nucleophiles (carbon-, oxygen-, nitrogen-, and sulfur-centered) to activated alpha-disubstituted allenes, providing many potentially useful synthetic intermediates in good to excellent yields, often with high levels of stereoselectivity for the product olefin geometry. Various substitution patterns around the allene are compatible with the process, showcasing the synthetic utility of allenes under the conditions of nucleophilic phosphine catalysis.