5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione | 1476048-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 1476048-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 434.127
• InChiKey: ASNVOHTURQPRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Spiro[indene-2,7'-pentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.015,20]henicosa-1,3,5(9),10,12,15,17,19-octaene]-1,3,14',21'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解、狄尔斯-阿尔德反应和 [2+2+2] 环加成作为关键步骤，以多样性为导向的新型螺环化合物

  摘要：

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339489
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解、狄尔斯-阿尔德反应和 [2+2+2] 环加成作为关键步骤，以多样性为导向的新型螺环化合物

  摘要：

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339489

文献信息

• Diversity-oriented approach to novel spirocycles via 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene under operationally simple reaction conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.008

  日期：2015.9

  4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene in one step. We have also expanded this strategy to generate a variety of bis-spirocycles by treating the di-bromo intermediates with different AMCs under operationally simple reaction conditions.

  在这里，我们已经建立了一种简单而有效的方法，用于从容易获得的活性亚甲基化合物（AMC）开始合成螺环α-氨基酸以及螺砜。关键的二溴结构单元是通过使各种活性亚甲基化合物与1,2,4,5-四（溴甲基）苯一步反应而组装而成的。我们还通过在操作简单的反应条件下用不同的AMC处理二溴中间体，扩展了该策略以生成各种双螺环化合物。
• Molybdenum hexacarbonyl: air stable catalyst for microwave assisted intermolecular [2+2+2] co-trimerization involving propargyl halides
  作者：Sambasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.029

  日期：2015.10

  Intermolecular [2+2+2] cycloaddition of propargyl halides with 1,6-diynes was achieved with air stable, catalytic amount of Mo(CO)(6) and the benzyl halide derivatives were isolated in good yields. The reaction conditions were optimized and better yields were observed under microwave irradiation conditions using acetonitrile as a solvent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversity Oriented Approach to Oxepine Derivatives: Further Expansion via Diels‒Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali

  DOI：10.3987/com-14-s(k)21

  日期：——

  Oxepine derivatives have been assembled via Diels-Alder (DA) reaction as a key step and the latent dienes suitable for the DA reaction have been generated in situ from the sultine derivatives, which in turn were achieved by using commercially available rongalite. The "drug like" molecules assembled here may find useful applications in medicinal as well as bioorganic chemistry.