(1-(4-硝基苯基)乙基)(苯基)硫烷 | 169059-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(4-硝基苯基)乙基)(苯基)硫烷
• 英文名称: (1-(4-nitrophenyl)ethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: phenyl 1-(p-NO2-phenyl)ethyl sulfide；1-Nitro-4-(1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 169059-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: NGYCSKBTOZDJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-硝基苯基)乙基)(苯基)硫烷 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[(S)-1-((S)-Benzenesulfinyl)-ethyl]-4-nitro-benzene 、 1-[(S)-1-((R)-Benzenesulfinyl)-ethyl]-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的苏-和赤-1-苯基乙基苯基亚砜的Ei反应

  摘要：

  制备了取代的 (RS,SR)-1-苯乙基苯基亚砜 (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) 和一些取代的 (RR,SS)-亚砜 (erythro) 并进行了热分解动力学研究在二恶烷中分别在 80.0、90.0 和 100.0 °C 下进行测试。苏式-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 的哈米特图给出了正 ρ 值（三种温度下的 ρX=0.60–0.64），而苏式和赤式 C6H5S(O)CH(CH3)C6H4Y 的哈米特图给出了正的 ρ 值（ρX=0.60–0.64）尽管取代基的影响很小，但在 m-OCH3 取代基处形成带有底部的线条。同时，在所有温度下都观察到苏-和赤-C6H5S(O)CH(CD3)C6H4Y（Y=H，p-OMe，m-Cl）（kH⁄kD=4-6）的大动力学同位素效应。所有亚砜的活化能在 104-121 kJ mol-1 的范围内，而激活熵相对较大（7-37

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1891
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(1-(4-硝基苯基)乙基)(苯基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thioethers via metal-free reductive coupling of tosylhydrazones with thiols

  摘要：

  描述了一种无金属的合成硫醚的工艺，通过碱促进的还原偶联反应，将托磺酰肼与硫醇反应，借助于烯类插入S–H键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00639d

文献信息

• Regioselective transition metal- and halogen-free direct dithiolation at C(sp³)–H of nitrotoluenes with diaryl disulfides
  作者：Shailesh Kumar、Rahul Kadu、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c6ob01856d

  日期：——

  tert-butoxide-mediated regioselective direct C–S bond formation at the C(sp3)–H position of nitrotoluenes with disulfides in DMSO at room temperature. The developed reaction generated, in good yields, various dithioacetals having OMe, halogen, and NH2 functionalities at various positions of the arene rings of the disulfides. Interestingly, in the absence of nitrotoluene, diaryl disulfides and diselenides underwent one-carbon

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。
• The Reaction of (Arylthio)trimethylstannanes with 1-Aryl-1-bromoethanes: Effect of Substituent on the Process Shifting from Unimolecular to Bimolecular Substitution
  作者：Seizi Kozuka、Hisashi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.2407

  日期：1991.8

  kinetic study has been conducted on the reaction of (arylthio)trimethylstannanes with 1-aryl-1-bromoethanes. The reaction of the arylbromoethane bearing an electron-donating substituent was found involving unimolecular ionization of the arylbromoethane. The other reactions, however, were found to be second-order reactions. The nature of the second-order reactions was shifted from one involving unimolecular

  对（芳硫基）三甲基锡烷与 1-芳基-1-溴乙烷的反应进行了动力学研究。发现带有给电子取代基的芳基溴乙烷的反应涉及芳基溴乙烷的单分子电离。然而，发现其他反应是二级反应。根据芳基溴乙烷上取代基的吸电子性质，二级反应的性质从涉及单分子电离作为次要过程的反应转变为明确的双分子亲核反应。
• Synthesis of thioethers via metal-free reductive coupling of tosylhydrazones with thiols
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Jianjun Yuan、Xianjin Liu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c0ob00639d

  日期：——

  A metal-free procedure for the synthesis of thioethers is described via the base-promoted reductive coupling of tosylhydrazones with thiols through an insertion of a carbene into the S–H bond.

  描述了一种无金属的合成硫醚的工艺，通过碱促进的还原偶联反应，将托磺酰肼与硫醇反应，借助于烯类插入S–H键。
• The Ei Reaction of Substituted<i>threo</i>- and<i>erythro</i>-1-Phenylethyl Phenyl Sulfoxides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Eiichi Tsukurimichi、Yukihiko Iizuka、Hironobu Mizuno、Hiroshi Isaji、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1891

  日期：1989.6

  Substituted (RS,SR)-1-phenylethyl phenyl sulfoxides (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) and some substituted (RR,SS)-sulfoxides (erythro) were prepared and kinetic investigation for the thermal decomposition was carried out at 80.0, 90.0, and 100.0 °C in dioxane. Hammett plots for threo-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 gave positive ρ-values (ρX=0.60–0.64 at three temperatures), while those for threo- and erythro

  制备了取代的 (RS,SR)-1-苯乙基苯基亚砜 (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) 和一些取代的 (RR,SS)-亚砜 (erythro) 并进行了热分解动力学研究在二恶烷中分别在 80.0、90.0 和 100.0 °C 下进行测试。苏式-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 的哈米特图给出了正 ρ 值（三种温度下的 ρX=0.60–0.64），而苏式和赤式 C6H5S(O)CH(CH3)C6H4Y 的哈米特图给出了正的 ρ 值（ρX=0.60–0.64）尽管取代基的影响很小，但在 m-OCH3 取代基处形成带有底部的线条。同时，在所有温度下都观察到苏-和赤-C6H5S(O)CH(CD3)C6H4Y（Y=H，p-OMe，m-Cl）（kH⁄kD=4-6）的大动力学同位素效应。所有亚砜的活化能在 104-121 kJ mol-1 的范围内，而激活熵相对较大（7-37