(S)-2-((2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-tert-Butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionic acid | 122213-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-((2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-tert-Butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionic acid
• CAS: 122213-46-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: BKVXEXIQFKSHTA-JQEKYNMISA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-tert-Butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionic acid 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.05h， 生成 8(R)-<(methoxycarbonyl)methyl>-2(R)-<1(S)-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3(R),5(R),9(R)-trimethyl-(6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (-)-calcimycin (A-23187) via the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,6R)-4-Benzenesulfonyl-2-{(4R,5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-6,9-dimethyl-dec-7-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium metaperiodate 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 (S)-2-((2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-tert-Butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (-)-calcimycin (A-23187) via the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a019