2-trifluoromethylimidazo<1,2-a>pyrimidine | 73221-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 2-trifluoromethylimidazo<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 73221-25-7
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• mdl: MFCD19705789
• 分子量: 187.124
• InChiKey: YRFWGJGDOXKNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylimidazo<1,2-a>pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(tributylstannyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。

  公开号：

  WO2015076800A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 2-Trifluoromethyl-2-phenylsulfonyloxirane 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到2-trifluoromethylimidazo<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  α- or β-trifluoromethyl epoxysulfones: New C3 reagents for heterocyclisation

  摘要：

  The syntheses of alpha- and beta-trifluoromethyl epoxysulfones 1 and 2 are described. Compound 1 reacts with nucleophiles and bis-nucleophiles to furnish trifluoromethyl ketones and triRuoromethyl heterocycles in good yield, while its isomer 2 leads to the opposite thiazole regioisomers with thioamides.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03212-i

文献信息

• Research on heterocyclic compounds. XX. Synthesis of trifluoromethyl derivatives of fused imidazole systems
  作者：Enrico Abignente、Paolo de Caprariis、Rosaria Patscot、Antonella Sacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570230413

  日期：1986.7

  A series of heterocyclic compounds having an imidazole ring fused with another ring with a bridgehead nitrogen atom and bearing a trifluoromethyl moiety was synthesized by reaction of 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone with various heteroarylamines. In some cases, an intermediate compound obtained together with the required product was isolated and its structure was elucidated: e.g., starting from 2-aminopyridine

  通过3-溴-1,1,1-三氟丙酮与各种杂芳基胺的反应合成了一系列具有咪唑环的杂环化合物，所述咪唑环与另一个带有桥头氮原子的环稠合并且带有三氟甲基部分。在某些情况下，分离出与所需产物一起获得的中间体化合物，并阐明其结构：例如，从2-氨基吡啶开始，我们获得了2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶和2-羟基-2-三氟甲基-2，3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- a ]溴化吡啶鎓。这样的结果证实了先前提出的用于该反应的机理。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BI- OU TRICYCLIQUES À ACTION PESTICIDE AVEC SUBSTITUANTS SOUFRÉS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015000715A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Pesticidally active bi-or tricyclic heterocycles with sulphur-containing substituents, stereoisomers and tautomeric forms thereof that can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  具有含硫取代基的杀虫活性的双环或三环杂环化合物，其立体异构体和互变异构体形式可用作杀虫剂，并可按照已知方法制备。
• PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160255837A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulphur-containing substituents, stereoisomers and tautomeric forms thereof that can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  具有含硫取代基的双环或三环杂环的杀虫活性化合物，其立体异构体和互变异构体可以用作杀虫剂，并可以采用已知的方法制备。
• Substituted pyridine and pyrazine BMI-1 inhibitors
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10584115B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B-cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了可抑制 B 细胞特异性莫隆尼鼠白血病病毒整合位点 1（Bmi-1）蛋白的功能和降低其水平的胺取代吡啶和吡嗪化合物及其形式，以及使用它们抑制 Bmi-1 功能和降低 Bmi-1 水平以治疗由 Bmi-1 介导的癌症的方法。
• Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US10939682B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulphur-containing substituents, stereoisomers and tautomeric forms thereof that can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  具有杀虫活性的含硫取代基的双环或三环杂环化合物及其立体异构体和同分异构体，可用作杀虫剂，并能以本身已知的方式制备。