3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1202519-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1202519-98-9
• 化学式: C₅₀H₇₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 894.958
• InChiKey: LRTZRXJMMWOJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,5-bis(2-hexyldecyl)-3,6-bis(pentafluoro-[1,10-biphenyl]-4-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C–H活化：使二酮吡咯并吡咯衍生物易于获得†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c2ta01318e

文献信息

• [EN] NEW POLY(HETEROARYLENE VINYLENE)S BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLE<br/>[FR] NOUVEAUX POLY(HÉTÉROARYLÈNE-VINYLÈNE)S À BASE DE DICÉTOPYRROLOPYRROLE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2013028441A2

  公开（公告）日：2013-02-28

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to various genera and subgenera of diketopyrrolopyrrole (DPP) polymers, including homopolymers and/or copolymers, comprising a plurality of repeating units, more than 50 mol. % and up to 100 mol. % of the repeating units are repeating units RU of one or more structural formula(e) complying with general structural formula (I) (see application) wherein (a) each R1 and R1' is independently selected from normal, branched, or cyclic organic group, such as for example alkyls or fluorinated derivatives thereof; (b) each hAr1 and hAr1' is independently selected from heteroaryls. The polymers are readily soluble and particularly useful for solution manufacturing organic electronic devices, including transistors and solar cells. Methods for making the polymers and the derivative electronic devices are also described.