3-methyl-2-(pentafluorophenyl)benzo[b]thiophene | 1263757-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-2-(pentafluorophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1263757-12-5
• 化学式: C₁₅H₇F₅S
• 分子量: 314.279
• InChiKey: LACWXPVXXNPDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 、 五氟苯 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到3-methyl-2-(pentafluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd / PR 3催化脱羧与sp 2 CH裂解相结合的芳族羧酸与缺电子的多氟芳烃的交叉偶联

  摘要：

  通过使用Pd（TFA）2 / PCy 3作为催化剂，包括杂芳族羧酸在内的多种芳香族羧酸在化学计量的银盐存在下与一系列多氟芳烃有效地进行了脱羧偶联，从而生成联芳基。将银盐调节至芳族羧酸的反应性，以有效抑制原脱羧，从而改善脱羧交叉偶联。已确定含有PCy 3的钯配合物配体能够催化富含电子的芳族羧酸的脱羧，并且银盐促进了富含电子和不足电子的芳族羧酸的脱羧。为了解释这两种不同的脱羧过程，提出了两种可能的反应途径，这一事实进一步支持了以下事实：化学计量的芳基钯配合物可以在PCy 3存在下直接芳基化五氟苯，而芳基钯配合物可以催化2,4的脱羧偶联。 -二甲氧基苯甲酸与五氟苯。4.0的动力学同位素效应清楚地表明，速率确定步骤涉及多氟芳烃的CH键断裂。

  DOI：

  10.1021/jo102175f