2,3,3',4,5,6-hexafluoro-1,1'-biphenyl | 29778-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3',4,5,6-hexafluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(3-fluorophenyl)benzene
• CAS: 29778-92-5
• 化学式: C₁₂H₄F₆
• 分子量: 262.154
• InChiKey: AGEGVCLFHZJIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 三苯基膦氯金 、 1-pivaloyloxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 异丙基氯化镁 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2,3,3',4,5,6-hexafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与芳基锗烷的金催化化学选择性偶联和下游多样化

  摘要：

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02860

文献信息

• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation
  作者：Vadim V Bardin、Anton Yu Shabalin、Nicolay Yu Adonin

  DOI：10.3762/bjoc.11.68

  日期：——

  Small differences in the reactivity of weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates are revealed in the silver-assisted Pd-catalyzed cross-coupling of K[4-RC₆F₄BF₃] (R = H, Bu, MeO, EtO, PrO, iPrO, BuO, t-BuO, CH₂=CHCH₂O, PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, PhO, F, pyrazol-1-yl, pyrrol-1-yl, and indol-1-yl) with ArX (4-BrC₆H₄CH₃, 4-IC₆H₄F and 3-IC₆H₄F). An assumed role of silver(I) compounds Ag_mY (Y = O, NO₃, SO₄, BF₄, F) consists in polarization of the Pd–X bond in neutral complex ArPdL_nX with the generation of the related transition state or formation of [ArPdL_n][XAg_mY] with a highly electrophilic cation and subsequent transmetallation with the weakly nucleophilic borate. Efficiency of Ag_mY as a polarizing agent decreases in order Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF. No clear correlation between the reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and substituent electron parameters, σ_I and σ_R°, of the aryl group 4-RC₆F₄ was found.

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。
• Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas U. Meyer、Tomáš Slanina、Chang-Jiang Yao、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.5b02410

  日期：2016.1.4

  Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with

  可见光和曙红Y通过光氧化还原过程催化简单的芳烃与氟化的芳基溴化物直接芳基化。反应范围在氟化化合物和芳烃中很宽，常规和简单的方法为合成有价值的多氟化联芳基结构提供了一种无金属的替代方法。温和的反应条件允许在不保护官能团的情况下与生物碱马钱子碱进行选择性反应，从而说明该方法可用于后期功能化。机理研究表明，曙红Y通过三乙胺通过三重态状态进行光还原，随后电子从曙红Y自由基阴离子转移到多氟溴芳烃，后者分裂成多氟芳基自由基和溴化阴离子。
• Reactions of pentafluorophenylxenon(II) hexafluoroarsenate [C6F5Xe]+[AsF6]− with aromatic compounds
  作者：H.J. Frohn、A. Klose、V.V. Bardin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80556-4

  日期：1993.10

  Pentafluorophenylxenon(II) hexafluoroarsenate [C6F5Xe]+[AsF6]− reacts (MeCN, 20 °C) with aromatic compounds C6H5X (X = CH3, F, CF3, NO2 and CN), yielding isomeric mixtures of polyfluorinated biphenyls XC6H4C6F5. When X = I, iodopentafluorobenzene is formed in addition, whereas trimethylsilylbenzene (X = SiMe3) is only converted to C6H5C6F5 and C6F5H. These results are compared with the data for the

  六氟砷酸五氟苯基氙（II）[C 6 F 5 Xe] + [AsF 6 ] -（MeCN，20°C）与芳族化合物C 6 H 5 X（X = CH 3，F，CF 3，NO 2和CN）反应，得到多氟联苯XC 6 H 4 C 6 F 5的异构体混合物。当X ＝ 1时，另外形成碘五氟苯，而三甲基甲硅烷基苯（X ＝ SiMe 3）仅转化为C 6 H 5 C 6 F 5和C。6个˚F 5 H.这些结果与用于与氟化氙相应的芳族化合物的基团和pentafluorophenylation氟化反应的数据相比较2。在以下条件下，多氟芳族化合物C 6 F 6，C 6 F 5 H，C 6 F 5 I，C 6 F 5 CN和C 6 F 5 SiMe 3不与[C 6 F 5 Xe] + [AsF 6 ] -反应。相同的条件。
• Pentafluorophenyl group. Electronic effect as a substituent
  作者：William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00721a021

  日期：1970.9