3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈 | 175137-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 3-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene；3-amino-2-cyano-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• CAS: 175137-39-0；210356-63-1
• 化学式: C₁₁H₇FN₂S
• 分子量: 218.254
• InChiKey: TYZQYMLLLAZYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R41,R37/38,R22
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 以53%的产率得到3-amino-5-(4-fluorophenyl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Evolution of the Thienopyridine Class of Inhibitors of IκB Kinase-β:  Part I:  Hit-to-Lead Strategies

  摘要：

  High-throughput screening is routinely employed as a method for the identification of novel hit structures. Large numbers of active compounds are typically procured in this way and must undergo a rigorous validation process. This process is described in detail for a collection of screening hits identified as inhibitors of I kappa B kinase-beta (IKK beta), a key regulatory enzyme in the nuclear factor-kappa B (NF-kappa B) pathway. From these studies, a promising hit series was selected. Subsequent lead generation activities included the development of a pharmacophore hypothesis and structure-activity relationship (SAR) for the hit series. This led to the exploration of related scaffolds offering additional opportunities, and the various structural classes were comparatively evaluated for enzyme inhibition, selectivity, and drug-like properties. A novel lead series of thienopyridines was thereby established, and this series advanced into lead optimization for further development.

  DOI：

  10.1021/jm0510979
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium hydrogen sulfide 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2-氯-3-芳基丙腈作为C-3合成子合成功能化的3-氨基噻吩

  摘要：

  Meerwein反应可制得2-Bromo-2-氯3--3-芳基丙腈，并被证明是合成噻吩官能化的3-aminothiophenes的有用原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901512

文献信息

• 2,3,5-位取代的咪唑[1,2-c]-噻吩[2,3-e]嘧 啶-7（8H）酮杂环化合物及其合成方法
  申请人：山东益康药业股份有限公司

  公开号：CN105541865B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种2,3,5‑位取代的咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物，其结构如式(I)所示：本发明还公开了该化合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的2,3,5‑位取代的咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物采用两步合成法，采用一锅反应形成两个杂环，反应原料易得，操作方便，反应条件温和，反应时间适中，易于控制，后处理简单，产品纯度和收率高，具有操作步骤少、产率高、不含磷等试剂,毒性低,以及操作简便等优点。
• 2-(4-氟苯基)-7-H-噻吩[3’,2’: 4,5]嘧啶 [6,1-b] 喹唑啉-7-酮杂环化合物及其合成方 法
  申请人：山东益康药业股份有限公司

  公开号：CN105541866B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种2‑(4‑氟苯基)‑7‑H‑噻吩[3’,2’:4,5]嘧啶[6,1‑b]喹唑啉‑7‑酮杂环化合物，其结构如式(I)所示：本发明还公开了该化合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的2‑(4‑氟苯基)‑7‑H‑噻吩[3’,2’:4,5]嘧啶[6,1‑b]喹唑啉‑7‑酮杂环化合物采用两步合成法，采用一锅反应形成两个杂环，反应原料易得，操作方便，反应条件温和，反应时间适中，易于控制，后处理简单，产品纯度和收率高，具有操作步骤少、产率高、不含磷等试剂,毒性低,以及操作简便等优点。
• Thienopyrimidines useful as modulators of ion channels
  申请人：Fanning T.D. Lev

  公开号：US20070287717A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为离子通道抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Substituted 3-(benzoylureido) thiophene derivatives, processes for preparing them and their use
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20040198742A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Substituted 3-(benzoylureido)thiophene derivatives, processes for preparing them and their use The invention relates to compounds of the formula I 1 where the radicals are as defined, and their physiologically tolerated salts. The compounds are suitable, for example, as medicaments for preventing and treating type 2 diabetes.

  取代的3-(苯甲酰基脲基)噻吩衍生物，其制备方法及用途本发明涉及以下化合物的公式I1其中基团如定义，以及其生理耐受的盐。这些化合物例如适用作为预防和治疗2型糖尿病的药物。
• Efficient Synthesis of 4-Aminoquinazoline and Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-ylamine Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：David S. Yoon、Ying Han、Todd M. Stark、James C. Haber、Brian T. Gregg、Sara B. Stankovich

  DOI：10.1021/ol047919y

  日期：2004.12.1

  A simple, efficient, and high-yielding synthesis of quinazolin-4-ylamine and thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamine derivatives is reported under microwave irradiation conditions. Reaction conditions including temperature, solvent, and reaction time have been studied. An efficient parallel workup procedure was developed to generate a small library (23 compounds) in a short time period.