3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈 | 1044231-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1044231-51-7
• 化学式: C₁₁H₆FNS
• 分子量: 203.24
• InChiKey: GOXTWHJIUUISMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-(4-fluorophenyl)-8-phenylimidazo[1,2-c]-thieno[2,3-e]pyrimidine-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-c]-噻吩[2,3-e]嘧啶-7（8H）酮杂环 化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物及其合成方法，涉及有机合成及药物化学领域，包括以下步骤：本发明涉及化合物1与化合物2或4在适当溶剂中和适当温度时反应获得下述通式中光学活性的(S)‑咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物3或(R)‑咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物的稠环化合物5。本发明的特点和有益效果是：1.一锅反应形成两个杂环。2.原料易得，反应条件温和。3.反应时间适中，易于控制，后处理简单。4.产品纯度和收率高。5.对环境没有污染,充分体现了绿色化学的概念。

  公开号：

  CN105481879B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 对溴氟苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到3-氨基-5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  在低催化剂负载下通过钯催化的CH官能化直接噻吩化

  摘要：

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700142

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• Bis(imino)acenaphthene (BIAN)-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes with Ancillary Ligands: Readily Activated Precatalysts for Direct C–H Arylation of Thiophenes
  作者：Di-Zhong Zheng、Dong-Hui Li、Huan Liu、Youxiang Shao、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00007

  日期：2022.4.25

  thiophenes with (hetero)aryl bromides by bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbene palladium complexes. The relationship between the structure of palladium complexes with ancillary ligands and catalytic properties was discussed. Upon a low palladium loading of 0.01–0.05 mol %, the bulky palladium complex was successfully used to catalyze the cross-coupling of a variety of thiophens

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。
• 咪唑[1,2-c]-噻吩[2,3-e]嘧啶-7（8H）酮杂环 化合物及其合成方法
  申请人：山东益康药业股份有限公司

  公开号：CN105481879B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物及其合成方法，涉及有机合成及药物化学领域，包括以下步骤：本发明涉及化合物1与化合物2或4在适当溶剂中和适当温度时反应获得下述通式中光学活性的(S)‑咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物3或(R)‑咪唑[1,2‑c]‑噻吩[2,3‑e]嘧啶‑7(8H)酮杂环化合物的稠环化合物5。本发明的特点和有益效果是：1.一锅反应形成两个杂环。2.原料易得，反应条件温和。3.反应时间适中，易于控制，后处理简单。4.产品纯度和收率高。5.对环境没有污染,充分体现了绿色化学的概念。