7-Methyl-2-phenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin | 6884-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Methyl-2-phenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin
• 英文别名: 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine；2-Phenyl-7-methyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin
• CAS: 6884-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: OYMDFEJWQCUYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-2-phenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-chloro-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  乙醇中的三卤异氰尿酸：咪唑-杂芳烃区域选择性卤化的生态友好系统

  摘要：

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。

  DOI：

  10.1039/d0gc00137f
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-5-chlor-7-methyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin 在 水 、 锌 作用下， 生成 7-Methyl-2-phenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Pyl; Melde; Bayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 108,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE TRIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10A
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015177688A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of the general formula (I), wherein one of X1 and X2 represents N, and the other one of X1 and X2 represents -C(CH3), A represents unsubstituted or substituted 5-, 6-or 10-membered aryl or heteroaryl, n is 0 or 1 and B is a bicyclic heteromoiety defined in the specification. Compounds are phosphodiesterase 10A inhibitors and can find use in medicine in the treatment psychotic, neurological and cognitive functions diseases and disorders. (I)

  通式（I）的化合物，其中X1和X2中的一个代表N，另一个代表-C(CH3)，A代表未取代或取代的5-、6-或10-成员芳基或杂芳基，n为0或1，B是在规范中定义的双环杂基。这些化合物是磷酸二酯酶10A抑制剂，可用于治疗精神病、神经系统和认知功能疾病和紊乱。 (I)
• Fused triazole derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors
  申请人：Celon Pharma S.A.

  公开号：US10138245B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Compounds of the general formula (I), wherein one of X1 and X2 represents N, and the other one of X1 and X2 represents —C(CH3), A represents unsubstituted or substituted 5-, 6- or 10-membered aryl or heteroaryl, n is 0 or 1 and B is a bicyclic heteromoiety defined in the specification. Compounds are phosphodiesterase 10A inhibitors and can find use in medicine in the treatment psychotic, neurological and cognitive functions diseases and disorders. (I)

  通式(I)化合物，其中 X1 和 X2 中的一个代表 N，X1 和 X2 中的另一个代表-C(CH3)，A 代表未取代或取代的 5、6 或 10 元芳基或杂芳基，n 为 0 或 1，B 为说明书中定义的双环杂环。化合物是磷酸二酯酶 10A 抑制剂，可用于治疗精神、神经和认知功能疾病和紊乱。(I)
• Ochiai; Yanai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 18,26; dtsch. Ref. S. 97, 103, 104
  作者：Ochiai、Yanai

  DOI：——

  日期：——