4-(5,5'-Dibromo-2'-chloro-4,4'-bipyridyl-2-yl)benzaldehyde | 1293918-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5,5'-Dibromo-2'-chloro-4,4'-bipyridyl-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-bromo-4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)pyridin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1293918-30-5
• 化学式: C₁₇H₉Br₂ClN₂O
• 分子量: 452.532
• InChiKey: AZSMNWBFUCLRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dichloro-5,5'dibromo-4,4'-bipyridine 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到4-(5,5'-Dibromo-2'-chloro-4,4'-bipyridyl-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Double N-arylation reaction of polyhalogenated 4,4’-bipyridines. Expedious synthesis of functionalized 2,7-diazacarbazoles

  摘要：

  使用Pd-XPhos催化系统，在双N芳基化反应的存在下，从易得的四卤代4,4'-联吡啶中一步制备了不寻常的2,7-二氮杂咯。在这种位选择性的Buchwald-Hartwig双胺化反应中获得了中等至良好的产率。通过使用Pd催化的交叉偶联反应，如Stille和Suzuki偶联，对这些三环衍生物进行了官能化。通过X射线衍射分析了两种化合物，并显示了涉及二氮杂咯基团和官能化基团的苯环之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.26

文献信息

• Double N-arylation reaction of polyhalogenated 4,4’-bipyridines. Expedious synthesis of functionalized 2,7-diazacarbazoles
  作者：Mohamed Abboud、Emmanuel Aubert、Victor Mamane

  DOI：10.3762/bjoc.8.26

  日期：——

  Unusual 2,7-diazacarbazoles were prepared in one step from readily available tetra-halogenated 4,4’-bipyridines by using a double N-arylation reaction in the presence of the Pd–XPhos catalyst system. Moderate to good yields were obtained in this site-selective Buchwald–Hartwig double amination. The functionalization of these tricyclic derivatives was performed by using Pd-catalyzed cross-coupling reactions such as the Stille and Suzuki couplings. Two compounds were analyzed by X-ray diffraction and show π–π stacking involving the diazacarbazole moieties and the phenyl rings of functionalized groups.

  使用Pd-XPhos催化系统，在双N芳基化反应的存在下，从易得的四卤代4,4'-联吡啶中一步制备了不寻常的2,7-二氮杂咯。在这种位选择性的Buchwald-Hartwig双胺化反应中获得了中等至良好的产率。通过使用Pd催化的交叉偶联反应，如Stille和Suzuki偶联，对这些三环衍生物进行了官能化。通过X射线衍射分析了两种化合物，并显示了涉及二氮杂咯基团和官能化基团的苯环之间的π-π堆积。