2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 628729-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,2-difluoro-11-iodo-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 628729-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BF₂IN₂
• 分子量: 373.98
• InChiKey: ADFZDYQAQGOMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium ascorbate 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅TMS裂解点击反应荧光标记磷酸胆碱脂质的烷基链

  摘要：

  基于易于制备的TMS-炔烃-BODIPY标记试剂（1），描述了一种简单的点击策略，用于荧光标记磷胆碱脂质的含叠氮基烷基链。脂质标记是通过一锅Ag（I）催化的1脱保护，然后在温和的水醇条件下以高收率在原位Cu（I）介导的炔烃染料与叠氮化物-磷脂对应物的环加成反应来进行的。由于该反应与磷酸胆碱的首基相容，因此在此以合成正十六烷基磷酸胆碱的荧光类似物（利什曼杀菌剂（miltefosine））为例。此外，制备了一种新型的强荧光2-酰基BODIPY染料（6）据报道，空前的一锅Ag（I）催化TMS裂解/炔烃水合1；该化合物也可以是含氨基生物分子的方便标记试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.005
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼杂-3a,4a-二氮杂对称引达省 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY染料的单氟化和三氟甲基化，用于长时间单分子检测。

  摘要：

  研究了Selectfluor的亲电子单氟化和Ruppert-Prakesh试剂对二甲基，四甲基和五甲基取代的硼二吡咯烷酮（BODIPY）的亲核三氟甲基化作用。单氟化染料的合成产率低（<30％），而三氟甲基衍生物的产率中等至高（≈40-90％）。所有化合物均具有稳态和时间分辨荧光光谱学特征，并通过荧光相关光谱学（FCS）和全内反射荧光显微镜（TIRF）研究了光稳定性。单氟化几乎不会影响未取代母体化合物的光谱参数，但会显着提高光稳定性，而三氟甲基化会导致吸收和发射峰向蓝移最多17 nm，系统间交叉稍微增强，光稳定性更高。因此，非常需要软氟化和三氟甲基化方法的进一步发展。

  DOI：

  10.1002/cphc.201500869

文献信息

• Assembled structures of dipyrrins and their oligomers bridged by dioxy-boron moieties
  作者：Hiromitsu Maeda、Yuki Nishimura、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c3dt50783a

  日期：——

  A linear arrangement of BODIPY dimers and trimers was transformed into boron-bridged box, ladder and cage structures on treatment with spacer units possessing multiple diol moieties.

  BODIPY 二聚体和三聚体的线性排列在经过具有多个二醇分子的间隔单元处理后，变成了硼桥接的箱形、梯形和笼形结构。
• Synthesis and characterization of non-symmetrical photoswitchable DTE(OMe) sensitizers
  作者：Nandor Ziebart、Pierre Schroeer、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.042

  日期：2018.9

  DTE-BODIPY 2 and BTD-DTE 3 were designed for reversible light modulation of electron- and energy-transfer processes on TiO2, and showed almost complete ring closure. In BTD-DTE 3 the BTD is an acceptor group in the open form (OF), and an energy donor group in the closed form (CF), but this property is depending on the solvent. Quantum yields for ring closure decreased (BTD-DTE 3: factor 5; DTE-BODIPY 2: factor 12) compared to DTE 1, because of it-system elongation in OFs, and also cycloreversion quantum yields became smaller (BTD-DTE 3: factor 1.4; DTE-BODIPY 2: factor 2.2). (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.