11-ethynyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 628729-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 11-ethynyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 628729-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 272.105
• InChiKey: JIXBGCORALMEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-ethynyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 、 7-叠氮-1-庚醇,7-AZIDO-1-HEPTANOL 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅TMS裂解点击反应荧光标记磷酸胆碱脂质的烷基链

  摘要：

  基于易于制备的TMS-炔烃-BODIPY标记试剂（1），描述了一种简单的点击策略，用于荧光标记磷胆碱脂质的含叠氮基烷基链。脂质标记是通过一锅Ag（I）催化的1脱保护，然后在温和的水醇条件下以高收率在原位Cu（I）介导的炔烃染料与叠氮化物-磷脂对应物的环加成反应来进行的。由于该反应与磷酸胆碱的首基相容，因此在此以合成正十六烷基磷酸胆碱的荧光类似物（利什曼杀菌剂（miltefosine））为例。此外，制备了一种新型的强荧光2-酰基BODIPY染料（6）据报道，空前的一锅Ag（I）催化TMS裂解/炔烃水合1；该化合物也可以是含氨基生物分子的方便标记试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.005
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11-ethynyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  一锅TMS裂解点击反应荧光标记磷酸胆碱脂质的烷基链

  摘要：

  基于易于制备的TMS-炔烃-BODIPY标记试剂（1），描述了一种简单的点击策略，用于荧光标记磷胆碱脂质的含叠氮基烷基链。脂质标记是通过一锅Ag（I）催化的1脱保护，然后在温和的水醇条件下以高收率在原位Cu（I）介导的炔烃染料与叠氮化物-磷脂对应物的环加成反应来进行的。由于该反应与磷酸胆碱的首基相容，因此在此以合成正十六烷基磷酸胆碱的荧光类似物（利什曼杀菌剂（miltefosine））为例。此外，制备了一种新型的强荧光2-酰基BODIPY染料（6）据报道，空前的一锅Ag（I）催化TMS裂解/炔烃水合1；该化合物也可以是含氨基生物分子的方便标记试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.005