(E)-3-Methyl-2-dodecen-1-ol | 38972-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methyl-2-dodecen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyldodec-2-en-1-ol；(E)-3-methyl-dodec-2-en-1-ol
• CAS: 38972-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: XAKVTHOWAWDOCN-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-2-dodecen-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-6-methyl-pentadec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-Methyl-2-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用稳定的全氟烷基锌试剂对磷酸烯丙基磷酸进行铜催化的全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种通用且实用的方法，用于将磷酸烯丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行铜催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率，良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性，并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般，直接和有用的途径。初步的机理研究表明，烯丙基铜中间体可能参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02432

文献信息

• Novel aliphatic compounds, process for their preparation and their usage
  申请人：——

  公开号：US20040014816A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: 1 where n denotes an integer of 1 to 11, and 1 denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2′S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2′RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，l表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为（2R,3S,2′S）构型的光学异构体，或者当8位点为单键时，为（2S,3R,2′RS）构型的光学异构体；制备该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。
• General and Efficient Syntheses of C₁₈-4,8-Sphingadienines via S_N2‘-Type Homoallylic Coupling Reactions Mediated by Thioether-Stabilized Copper Reagents
  作者：Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1021/jo005602f

  日期：2000.12.1

  The stereoselective syntheses of C(18)-4,8-sphingadienines 3 and 4 as analogues of sphingosine 1 are described. The key step in these syntheses involved a novel S(N)2'-type homoallylic coupling reaction between the corresponding thioether-stabilized allylic copper reagents and the allylic mesylate 7. The thioether-stabilized allylic copper reagents were easily prepared and retained the configuration

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。
• Compounds and methods for use in treating neoplasia and cancer based upon inhibitors of isoprenylcysteine methyltransferase
  申请人：Gibbs A. Richard

  公开号：US20070004803A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to a novel method for the treatment of neoplasia, including cancer and other diseases and conditions in humans and mammals. More particularly, in preferred aspects, the present invention provides a method for the use of prenylcysteine analogs for the treatment of neoplasia, hyperproliferative cell growth including psoriasis, restenosis following cardiovascular surgery, hyperplasia, including renal hyperplasia, chronic inflammatory diseases including rheumatoid and osteoarthritis, among others.

  本发明涉及一种新的治疗肿瘤的方法，包括癌症和其他人类和哺乳动物疾病和病况的治疗。更具体地，在首选方面，本发明提供了一种使用戊二烯基半胱氨酸类似物治疗肿瘤、包括牛皮癣、心血管手术后再狭窄、包括肾脏增生的增生、包括类风湿和骨关节炎等慢性炎症疾病的方法。
• Aliphatic compounds, process for their preparation and their usage
  申请人：Maruha Corporation

  公开号：US06835846B2

  公开（公告）日：2004-12-28

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: where n denotes an integer of 1 to 11, and 1 denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2′S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2′RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供一种由以下式子(I)表示的脂肪族化合物或其药学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，1表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为(2R,3S,2′S)构型的光学异构体，当其8位点为单键时，该脂肪族化合物为(2S,3R,2′RS)构型的光学异构体；制备该化合物或其药学上可接受的盐的方法；以及将该化合物用于治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病的用途。
• NOVEL ALIPHATIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USAGE
  申请人：Maruha Corporation

  公开号：EP1325904A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:    where n denotes an integer of 1 to 11, and l denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2'S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2'RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供了由下式(I)代表的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐： 其中 n 表示 1 至 11 的整数，l 表示 1 至 16 的整数、 当 8 位为双键时，该脂肪族化合物为(2R,3S,2'S)构型的光学异构体；当 8 位为单键时，该脂肪族化合物为(2S,3R,2'RS)构型的光学异构体；生产该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。