(E)-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)vinylboronic acid | 863479-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)vinylboronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 863479-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₅
• 分子量: 238.048
• InChiKey: RJYCQRVWCMTXID-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  422.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)vinylboronic acid 、 2,2'-(((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)azanediyl)diacetic acid 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N–B导数键诱导的[3.3.0]双环硼酸酯系外来选择性分子内狄尔斯-阿尔德反应†

  摘要：

  我们在这里报道了烯基硼酸酯的高度外选择性分子内Diels-Alder反应，该反应采用了N-B导数键涉及的双环刚性系链。可以通过操作简单的两步程序轻松地形成最多包含8个立体中心的富含C（sp 3）的复杂多环分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob00917k
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 在 儿萘酚硼烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(E)-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)vinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives

  摘要：

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。

  DOI：

  10.1039/b505955k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives
  作者：Julia Kaffy、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b505955k

  日期：——

  Stereospecific syntheses of the Z–E and E–Z vinylogues of combretastatin A-4, and two B-ring related analogues, were achieved through a Suzuki–Miyaura coupling. As compared to CA4, the derivative with a phenyl moiety has shown increased potency in its ability to inhibit tubulin polymerisation.

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Constrained Heterocyclic Analogues of Combretastatin A4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Johanne Seguin、Lionel Quentin、Stéphane Bourg、Luc Morin-Allory、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/cmdc.201100154

  日期：2011.9.5

  A series of combretastatin A4 (CA4) analogues with a lactam or lactone ring fused to the trimethoxyphenyl or the B‐phenyl moiety were synthesized in an efficient and stereoselective manner by using a domino Heck–Suzuki–Miyaura coupling reaction. The vascular‐disrupting potential of these conformationally restricted CA4 analogues was assessed by various in vitro assays: inhibition of tubulin polymerization

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。
• Tandem Heck–Suzuki–Miyaura reaction: Application to the synthesis of constrained analogues of combretastatin A-4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.129

  日期：2007.9

  A series of compounds related to combretastatin A-4 has been synthesized by a tandem Heck-carbocyclization/Suzuki coupling process. From various alkynamides and 3,4,5-trimethoxyphenyl boronic acid or the corresponding styryl derivative, (E)-3-arylmethyleneoxindoles (type I) and (EE)-3-alkylideneoxindoles (type II) were efficiently obtained in a stereoselective manner. Factors influencing yield and stereoselectivity are detailed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N–B dative bond-induced [3.3.0] bicyclic boronate-tethered exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Chao Feng、Hong Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5ob00917k

  日期：——

  We report herein a highly exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction of alkenyl boronates which employs an N–B dative bond-involved bicyclic rigid tether. Complex C(sp3)-rich polycyclic molecules containing up to 8 stereocenters can be readily formed via an operationally simple two-step procedure.

  我们在这里报道了烯基硼酸酯的高度外选择性分子内Diels-Alder反应，该反应采用了N-B导数键涉及的双环刚性系链。可以通过操作简单的两步程序轻松地形成最多包含8个立体中心的富含C（sp 3）的复杂多环分子。