4-hydroxy-1-iodobut-1-ene | 217087-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-iodobut-1-ene
• 英文别名: 4-Iodo-3-buten-1-ol；4-iodobut-3-en-1-ol
• CAS: 217087-83-7
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: NUCSHAXRRBHADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 4-hydroxy-1-iodobut-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-Senphos 催化 1,3-烯炔的反式选择性氰硼化。

  摘要：

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202005882
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 碘 作用下， 生成 4-hydroxy-1-iodobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873

文献信息

• Total Synthesis of Tulearin C
  作者：Konrad Lehr、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201106117

  日期：2011.11.25

  alkyne metathesis will always be the little brother of alkene metathesis, it allows problems to be solved that are currently beyond reach of the more famous sibling. This notion is exemplified by the tulearin macrolides, which could only be selectively forged by ring‐closing alkyne metathesis (RCAM)/trans reduction using the latest generation of alkyne metathesis catalysts.

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。
• Solid-Phase Synthesis of Macrocyclic Systems by a Cyclorelease Strategy: Application of the Stille Coupling to a Synthesis of (S)-Zearalenone
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Joaquin Pastor、Fiona Murphy

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2534::aid-anie2534>3.0.co;2-f

  日期：1998.10.2

  No heteroatom required! In many solid-phase syntheses, after the release from the polymer support a heteroatom (e.g. O, S, N) remains in the substrate as a residue of a linking protecting group. With polymer-bound tin reagents cleavage and cyclization of the substrate with C-C bond formation (see picture) can now be achieved by intramolecular Stille coupling. S=substrate.

  无需杂原子！在许多固相合成中，从聚合物载体上释放后，杂原子（例如O，S，N）作为连接保护基团的残基保留在底物中。现在，通过与聚合物结合的锡试剂，可以通过分子内Stille偶联实现具有CC键形成的底物的裂解和环化（参见图片）。S ＝底物。
• Discovery of 1,3-diyne compounds as novel and potent antidepressant agents: synthesis, cell-based assay and behavioral studies
  作者：Kai-Qing Ma、Yan-Hong Miao、Xiao Li、Yu-Zhi Zhou、Xiao-Xia Gao、Xiang Zhang、Jian-Bin Chao、Xue-Mei Qin

  DOI：10.1039/c7ra01268c

  日期：——

  1,3-Diynes compound 7a protected the corticosterone-injured PC12 cells through regulation of the apoptosis related proteins and exerted antidepressant effect in mice forced swim test in a concentration-dependent manner.

  1,3-二炔化合物 7a 通过调节与细胞凋亡相关的蛋白来保护皮质酮损伤的 PC12 细胞，并以浓度依赖的方式在小鼠强迫游泳试验中发挥抗抑郁作用。
• Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings
  作者：Stephen J. Harwood、Maximilian D. Palkowitz、Cara N. Gannett、Paulo Perez、Zhen Yao、Lijie Sun、Héctor D. Abruña、Scott L. Anderson、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.abn1395

  日期：2022.2.18

  biosynthesis is a case study of how the logic of a modular design can lead to diverse structures with unparalleled efficiency. This work leverages modern nickel-catalyzed electrochemical sp 2 –sp 3 decarboxylative coupling reactions, enabled by silver nanoparticle–modified electrodes, to intuitively assemble terpene natural products and complex polyenes by using simple modular building blocks. The step change

  萜烯的合成是一个广泛的研究领域，它深深地融入了化学史。萜烯生物合成是一个案例研究，说明模块化设计的逻辑如何以无与伦比的效率产生多样化的结构。这项工作利用现代镍催化电化学 sp2个–sp3个由银纳米粒子修饰的电极实现的脱羧偶联反应，通过使用简单的模块化构建块直观地组装萜烯天然产物和复杂的多烯。通过可扩展制备 13 种复杂萜烯，可以最大限度地减少保护基团操作、官能团相互转化和氧化还原波动，证明了这种方法在效率上的阶跃变化。通过各种光谱和分析技术深入研究了基本功能化电极的机械方面。
• Facile Preparation of Spirolactones by an Alkoxycarbonyl Radical Cyclization–Cross‐Coupling Cascade
  作者：Nicholas A. Weires、Yuriy Slutskyy、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201903353

  日期：2019.6.17

  An alkoxycarbonyl radical cyclization–cross‐coupling cascade has been developed that allows functionalized γ‐butyrolactones to be prepared in one step from simple tertiary alcohol‐derived homoallylic oxalate precursors. The reaction succeeds with aryl and vinyl electrophiles and is compatible with heterocyclic fragments in both coupling partners. This chemistry allows for the rapid construction of

  已开发出烷氧基羰基自由基环化-交叉偶联级联反应，可从简单的叔醇衍生的均芳草酸均聚物前体一步制备官能化的γ-丁内酯。该反应在芳基和乙烯基亲电子试剂上成功完成，并且与两个偶联配偶体中的杂环片段均相容。这种化学性质使得螺内酯的快速构建成为可能，这在药物开发中很有意义。