1-(9-anthryl)-2-propyn-1-ol | 31067-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthryl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 9-Anthryl-2-propin-1-ol；1-anthracen-9-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 31067-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: OKDHJOWCYSAYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthryl)-2-propyn-1-ol 在 copper(l) chloride 吡啶 、 氯化亚砜 、 air 、 四甲基乙二胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(9-anthryl)-6-[3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]hexatriyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Properties of Anthracene-Polyyne-Porphyrin Assemblies

  摘要：

  合成了一系列蒽基多炔(α-蒽基-ω-(甲酰基苯基)多炔)和蒽基多炔基卟啉(5-[(蒽基多炔基)苯基]卟啉)，并研究了它们的光化学性质和从蒽到卟啉的光引发分子内激发能量转移。皮秒时间分辨荧光光谱。尽管蒽基多炔具有较强的荧光发射和较高的荧光量子产率，但卟啉与多炔的另一侧连接的蒽基多炔基卟啉仅表现出卟啉的典型荧光发射，而在蒽基多炔的光谱区几乎不发射荧光。蒽基取代基的激发导致卟啉在皮秒时间尺度上的荧光发射增加。基于组成分子的光化学性质，讨论了从蒽基部分到卟啉的定量能量转移的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1125
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(9-anthryl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. II. The Synthesis and the Electronic Spectra of 9,9′ -Dianthrylpoly-ynes
  作者：Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.3561

  日期：1970.11

  A series of 9,9′-dianthrylpoly-ynes (II1–II6) were prepared, and their electronic spectra were measured. It was found that the novel linear relation between λmax and the square of the number of the triple bond (n2) which has been found in the spectra of 1,1′-dianthrylpoly-ynes (I1–I6) also held in the 9,9′-series.

  合成了系列9,9′-联蒽基聚乙炔（II1–II6），并测定了它们的电子光谱。发现，如同1,1′-联蒽基聚乙炔（I1–I6）光谱中所见，λmax与三键数目（n）平方的线性关系在9,9′-系列中也成立。
• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• Intramolecular Diels−Alder Reactions in Ruthenium Vinylidene Complexes Containing Anthracenyl Groups
  作者：Shu-Hao Chang、Wen-Ru Tsai、Hao-Wei Ma、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Yi-Hung Liu、Yu Wang

  DOI：10.1021/om8011294

  日期：2009.3.23

  analogous triethylphosphine complex 6′, more electron-donating triethylphosphine ligands lower the rate of the IMDA reaction. For this IMDA reaction in several vinylidene complexes, each with a nonchlorinated anthracenyl ligand, the rate of the reaction is accelerated by the presence of an unsaturated functional group at Cγ of the vinylidene ligand, particularly by a terminal alkynyl substituent. The solid-state

  分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应在一个烯丙基和chloroanthracenyl组均被结合到阳离子钌络合物的配体亚乙烯基的[Ru]═C═C（CH之间室温观察到2 CH = CH 2） CH（CH 2 CH = CH 2）（C 14 H ^ 8 Cl）的+（6 ;的[Ru] = CP（PPH 3）3 Ru）处理。亚乙烯基配体起着使烯丙基和氯蒽基接近的作用，以进行反应。对于6中的两个烯丙基，只有一个位于Cβ进行了反应。在类似的三乙基膦配合物6'中，更多的供电子三乙基膦配体降低了IMDA反应的速率。在几个亚乙烯基络合物此IMDA反应，每一个非氯化蒽基配体，该反应的速率由一个不饱和官能团的存在中C加速γ亚乙烯基配体，特别是通过一个终端炔基取代基。通过单晶X射线衍射分析已经确定了两种IMDA反应产物的固态结构。
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。
• Synthesis and Photochemical Properties of Anthracene-Polyyne-Porphyrin Assemblies
  作者：Shigeki Kawabata、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.70.1125

  日期：1997.5

  A series of anthrylpolyynes (α-anthryl-ω-(formylphenyl)polyynes) and anthrylpolyynylporphyrins (5-[(anthrylpolyynyl)phenyl]porphyrins) have been synthesized, and their photochemical properties and photoinitiated intramolecular excitation energy transfer from anthracene to porphyrin were studied by picosecond time-resolved fluorescence spectroscopy. Although anthrylpolyynes have strong fluorescence emission and fluorescence high quantum yield, anthrylpolyynylporphyrins, in which porphyrin links to the other side of polyyne, show only typical fluorescence emission of porphyrin and almost no fluorescence emission in the spectral region of anthrylpolyynes. The excitation of anthryl substituent brings about an increase in the fluorescence emission of porphyrin on the picosecond time scale. The mechanism of quantitative energy transfer from the anthryl moiety to the porphyrin is discussed on the basis of the photochemical properties of the component molecules.

  合成了一系列蒽基多炔(α-蒽基-ω-(甲酰基苯基)多炔)和蒽基多炔基卟啉(5-[(蒽基多炔基)苯基]卟啉)，并研究了它们的光化学性质和从蒽到卟啉的光引发分子内激发能量转移。皮秒时间分辨荧光光谱。尽管蒽基多炔具有较强的荧光发射和较高的荧光量子产率，但卟啉与多炔的另一侧连接的蒽基多炔基卟啉仅表现出卟啉的典型荧光发射，而在蒽基多炔的光谱区几乎不发射荧光。蒽基取代基的激发导致卟啉在皮秒时间尺度上的荧光发射增加。基于组成分子的光化学性质，讨论了从蒽基部分到卟啉的定量能量转移的机制。

表征谱图