ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxylate | 112881-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；5-amino-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 112881-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD01109323
• 分子量: 262.268
• InChiKey: LXMWOFUMIWOJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-5-cyano-3-(p-methoxyphenyl)-9H-bis<1,2,3>triazolo<1,5-a:4',5'-d>pyrimidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Godts, Francoise; Toppet, Suzanne, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 8, p. 587 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DE LA TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021005222A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in the treatment of inter alia cancer is disclosed.

  本发明涉及抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）酶的公式（I）化合物。此外，还公开了它们的合成以及它们作为治疗包括癌症在内的疾病的药物的应用。
• CHIRAL (S)-(+) 1-SUBSTITUTED ARYL-4-(1-PHENYL) ETHYLFORMAMIDO-5-AMINO-1, 2, 3-TRIAZOLE: A NEW CLASS OF CHIRAL LIGANDS FOR THE SILVER(I)-PROMOTED ENANTIOSELECTIVE ALLYLATION OF ALDEHYDES
  作者：Mindong Chen、Shengli Guo、Youfei Zheng、Liang Chen、Feng Tang、Weiyi Hua

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.285

  日期：2005.1

  BINAP-silver (I) complex as a catalyst (3). To the best of our knowledge, this is the f e w case using a chiral silver (I) complex in a catalytic asymmetric reaction. This interesting result prompted us to design and synthesize other chiral ligands which are suitable for making chiral silver(I) complexes for catalytic asymmetric reactions. We wanted to try some chiral ligands containing a nitrogen atom

  以1-取代芳基-4-乙氧基羰基-5-氨基-1为原料制备了一些新型手性配体(S)-(+) 1-取代芳基-4(1-苯基)乙基甲酰胺-5-氨基1, 2, 3-三唑、2、3三唑类等试剂。它们在银 (I) 促进的醛与烯丙基三丁基锡的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体。催化不对称合成是制备光学活性物质(l)的一种有价值的方法。在这方面，已经广泛研究了有机金属化合物与羰基的立体选择性加成。特别是羰基化合物的对映选择性烯丙基化是有机合成中的一个具有挑战性的问题。尽管已经报道了许多使用化学计量的手性二胺进行反应的重要例子 (2)，没有可用于包括具有v-三唑的手性二胺的催化过程的方法。最近 Yamamoto 报道了一种使用 BINAP-银 (I) 配合物作为催化剂的醛与烯丙基三丁基锡的新催化对映选择性烯丙基化反应 (3)。据我们所知，这是在催化不对称反应中使用手性银 (I) 配合物的少数情况。这一有趣的
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3820,3823
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of Some New 1-Aryl-4-ethoxycarbonyl- 5-dimethylaminomethyleneamino-1,2,- 3-triazole Under Vilsmeier Conditions
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Guizhi Gao、Shuxian Fan、Shijie Lu、Weiyi Hua

  DOI：10.1081/scc-120026322

  日期：2003.12

  Some new 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-dimethylaminomethyleneamino- 1,2,3-triazoles were first prepared from 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazoles and N,N-dimethylformamide in the presence of phosphorus oxychloride under mild condition in excellent yields. Their structures were characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental analysis, and their inhibiting effects on various bacteria were also screened.
• Chiral (S)‐(+) 1‐Substituted Aryl‐4‐(1‐phenyl) Ethylformamido‐5‐amino‐1,2,3‐triazole: A New Class of Chiral Ligands for the Silver(I)‐Promoted Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Shuxian Fan、Guizhi Gao、Lei Yang、Lu Tian、Yiping Du、Feng Tang、Weiyi Hua

  DOI：10.1080/00397910500503595

  日期：2006.5

  Some novel chiral ligands, (S)-(+) 1-substituted aryl-4-(1-phenyl) ethylformamido-5-amino-1,2,3-triazoles, were prepared starting from 1-substituted aryl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazoles and other reagents. They were used as catalytic chiral ligands in the silver (I)-promoted enantioselective allylation reaction of aldehydes with allyltributyltin.