1-p-methoxyphenyl-1-cyclopropylpropyn-1-ol | 142340-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-p-methoxyphenyl-1-cyclopropylpropyn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 142340-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OCJKKOCOEJTQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methoxyphenyl-1-cyclopropylpropyn-1-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-cyclopropyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Indol-3-ylbenzofulvenes through a Tandem Reaction Catalyzed by Cationic Gold(I) Complexes

  摘要：

  A new access to benzofulvenes bearing an indol-3-yl substituent at C-2 has been developed. Treatment of 3-propargylindoles possessing an additional hydroxy group at the other propargylic position with a cationic gold(I) complex triggers a tandem 1,2-indole migration/aura-iso-Nazarov cyclization/elimination sequence that takes place under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290950
• 作为产物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基苯酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到1-p-methoxyphenyl-1-cyclopropylpropyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols 与苯胺和水通过亚丙炔中间体的反应：三取代和四取代共轭烯炔的选择性制备

  摘要：

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0687926

文献信息

• PHOTOCHROMIC CHROMENE COMPOUNDS
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0540690A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540690A4
  申请人：——

  公开号：EP0540690A4

  公开（公告）日：1993-02-12
• US5200116A
  申请人：——

  公开号：US5200116A

  公开（公告）日：1993-04-06
• [EN] PHOTOCHROMIC CHROMENE COMPOUNDS
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：WO1992001959A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Described are a series of novel photochromic benzopyran and naphthopyran compounds substituted with (1) a cyclopropyl group and (2) a phenyl, substituted phenyl, or 5-member aromatic heterocyclic group at the 2-position of the benzopyran or naphthopyran ring. Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic or plano lenses that incorporate the novel pyran compounds or combinations of the novel pyran compounds with other complementary photochromic compounds are described.(FR) On décrit une série de nouveaux composés benzopyraniques et naphthopyraniques photochromiques substitués avec (1) un groupe cyclopropylique et (2) un phényle, un phényle substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique à 5 membres dans la position-2 du cycle benzopyranique ou naphthopyranique. On décrit également des substances hôtes organiques contenant ou revêtues de tels composés. On décrit des articles tels que les lentilles ophthalmiques ou planes incorporant les composés pyraniques nouveaux ou des combinaisons de composés pyraniques nouveaux avec d'autres composés photochromiques.
• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。