benzyl N-[(3R,6S,15S)-3-benzyl-15-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2,5,9-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadec-6-yl]carbamate | 128632-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3R,6S,15S)-3-benzyl-15-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2,5,9-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadec-6-yl]carbamate
• CAS: 128632-85-9
• 化学式: C₄₄H₅₅N₇O₇
• 分子量: 793.963
• InChiKey: DKBJMONCEIZOED-CDBYGCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  199.62
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3R,6S,15S)-3-benzyl-15-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2,5,9-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadec-6-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,5S,14S)-2-benzyl-N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]-14-(2-methylbutylamino)-3,11,15-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人肾素的新型抑制剂。基于四肽序列Glu-D-Phe-Lys-D-Trp的环肽。

  摘要：

  通过溶液相法制备了基于线性肽Boc-D-Phe-Cys（Acm）-D-Trp-Leu-OMe的人肾素环肽抑制剂。在一系列化合物Z-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-Leu-OMe（3）中获得了有效的抑制剂，其中D-苯丙氨酸残基以15元环结构结合。环大小的任何减小或增大都会导致肽失活或效力降低。通过改变N和C可得到最有效的人肾素抑制剂Me3CCH2-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe2（31）（IC50 6.3 x 10（-8）M）五肽3的末端部分。与线性四肽I相比，其效力约650倍，对环状肽3的效力约50倍。化合物31对人肾素的效力也比对猪肾素的效力高112倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 benzyl N-[(3R,6S,15S)-3-benzyl-15-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2,5,9-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadec-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  人肾素的新型抑制剂。基于四肽序列Glu-D-Phe-Lys-D-Trp的环肽。

  摘要：

  通过溶液相法制备了基于线性肽Boc-D-Phe-Cys（Acm）-D-Trp-Leu-OMe的人肾素环肽抑制剂。在一系列化合物Z-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-Leu-OMe（3）中获得了有效的抑制剂，其中D-苯丙氨酸残基以15元环结构结合。环大小的任何减小或增大都会导致肽失活或效力降低。通过改变N和C可得到最有效的人肾素抑制剂Me3CCH2-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe2（31）（IC50 6.3 x 10（-8）M）五肽3的末端部分。与线性四肽I相比，其效力约650倍，对环状肽3的效力约50倍。化合物31对人肾素的效力也比对猪肾素的效力高112倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a033

文献信息

• DUTTA, ANAND S.;GORMLEY, JAMES J.;MCLACHLAN, PETER F.;MAJOR, JOHN S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2552-2560
  作者：DUTTA, ANAND S.、GORMLEY, JAMES J.、MCLACHLAN, PETER F.、MAJOR, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——