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4-氰基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 | 70910-18-8

中文名称
4-氰基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
中文别名
——
英文名称
4-Cyan-1-methyl-5-pyrazolcarbonsaeure-methylester
英文别名
methyl 4-cyano-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate;4-cyano-1-methylpyrazole-5-carboxylate;4-cyano-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester;methyl 4-cyano-2-methylpyrazole-3-carboxylate
4-氰基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯化学式
CAS
70910-18-8
化学式
C7H7N3O2
mdl
——
分子量
165.151
InChiKey
VYTQYKLANOPUMP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    80 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
  • 沸点:
    339.6±27.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.1
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    67.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-氰基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯sodium hydroxide 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 3.0h, 以74%的产率得到1 -甲基- 1H-吡唑- 4 -腈
    参考文献:
    名称:
    Huisgen, Rolf; Mitra, Abhijit; Moran, Joaquin Rodriguez, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 159 - 170
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    二芳基重氮甲烷与缺电子二甲基 (E)-和 (Z)-2,3-二氰基丁二酸酯的逐步反应的实验和计算研究
    摘要:
    缺电子二甲基 (E)- 和 (Z)-2,3- 二氰基丁二酸酯(分别为二氰基富马酸二甲酯和二氰基苹果酸二甲酯)在室温下在 N2 的自发放出下与二芳基重氮甲烷反应。产物的类型很大程度上取决于重氮化合物的结构。而二苯基重氮甲烷及其双(4-甲氧基)衍生物产生环丙烷,空间上拥挤的 5-重氮-5H-二苯并[a,d]环庚烷衍生物提供通过 N2 消除形成的卡宾的二聚体或卡宾的加合物到起始重氮化合物。所研究的反应过程通过形成 C-N 键引发的逐步机制合理化。一连串的反应导致相应的环丙烷或卡宾物质的释放。仅在与(三甲基-甲硅烷基)重氮甲烷的反应中观察到通过 [3+2]-环加成 (32CA) 形成吡唑,其行为类似于母体重氮甲烷。使用 DFT 方法对所提出的机制进行了计算分析。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201800837
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文献信息

  • Structure–Activity Relationship Studies of Tolfenpyrad Reveal Subnanomolar Inhibitors of<i>Haemonchus contortus</i>Development
    作者:Thuy G. Le、Abhijit Kundu、Atanu Ghoshal、Nghi H. Nguyen、Sarah Preston、Yaqing Jiao、Banfeng Ruan、Lian Xue、Fei Huang、Jennifer Keiser、Andreas Hofmann、Bill C. H. Chang、Jose Garcia-Bustos、Timothy N. C. Wells、Michael J. Palmer、Abdul Jabbar、Robin B. Gasser、Jonathan B. Baell
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.8b01789
    日期:2019.1.24
    Recently, we have discovered that the registered pesticide, tolfenpyrad, unexpectedly and potently inhibits the development of the L4 larval stage of the parasitic nematode Haemonchus contortus with an IC50 value of 0.03 mu M while displaying good selectivity, with an IC50 of 37.9 mu M for cytotoxicity. As a promising molecular template for medicinal chemistry optimization, we undertook anthelmintic structure-activity relationships for this chemical. Modifications of the left-hand side (LHS), right-hand side (RHS), and middle section of the scaffold were explored to produce a set of 57 analogues. Analogues 25, 29, and 33 were shown to be the most potent compounds of the series, with IC50 values at a subnanomolar level of potency against the chemotherapeutically relevant fourth larval (L4) stage of H. contortus. Selected compounds from the series also showed promising activity against a panel of other different parasitic nematodes, such as hookworms and whipworms.
  • Optimization of Novel 1-Methyl-1<i>H</i>-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber’s Pole Worm
    作者:Thuy G. Le、Abhijit Kundu、Atanu Ghoshal、Nghi H. Nguyen、Sarah Preston、Yaqing Jiao、Banfeng Ruan、Lian Xue、Fei Huang、Jennifer Keiser、Andreas Hofmann、Bill C. H. Chang、Jose Garcia-Bustos、Abdul Jabbar、Timothy N. C. Wells、Michael J. Palmer、Robin B. Gasser、Jonathan B. Baell
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.8b01544
    日期:2018.12.13
    A phenotypic screen of a diverse library of small molecules for inhibition of the development of larvae of the parasitic nematode Haemonchus contortus led to the identification of a 1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide derivative with an IC50 of 0.29 mu M. Medicinal chemistry optimization targeted modifications on the left-hand side (LHS), middle section, and right-hand side (RHS) of the scaffold in order to elucidate the structure-activity relationship (SAR). Strong SAR allowed for the iterative and directed assembly of a focus set of 64 analogues, from which compound 60 was identified as the most potent compound, inhibiting the development of the fourth larval (L4) stage with an IC50 of 0.01 mu M. In contrast, only 18% inhibition of the mammary epithelial cell line MCF10A viability was observed, even at concentrations as high as 50 mu M.
  • The Astounding Reaction of Diazomethane with Dimethyl 2,3-Dicyanofumarate
    作者:Rolf Huisgen、Abhijit Mitra、Joaquin Rodriguez Moran
    DOI:10.3987/r-1986-09-2429
    日期:——
  • SUCROW W.; RAU D.; FEHLAUER A.; PICKARDT J., CHEM. BER., 1979, 112, NO 5, 1719-1730
    作者:SUCROW W.、 RAU D.、 FEHLAUER A.、 PICKARDT J.
    DOI:——
    日期:——
  • HUISGEN R.; MITRA A.; MORAN J. R., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 159-169
    作者:HUISGEN R.、 MITRA A.、 MORAN J. R.
    DOI:——
    日期:——
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