3-benzyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1342188-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1342188-96-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: FSIKOERSGPYNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-(4-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine 在 potassium hydrogen sulfate/silica 、 iron oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米Fe3O4–KHSO4·SiO2催化咪唑并[1,2-a]吡啶简单高效一锅法合成

  摘要：

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317323

文献信息

• Peptide Nanofiber Templated Zinc Oxide Nanostructures as Non-precious Metal Catalyzed N-Arylation of Amines, One-Pot Synthesis of ImidazoHeterocycles and Fused Quinazolines
  作者：Zahra Taherinia、Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Hajjami

  DOI：10.1007/s10562-018-2580-4

  日期：2019.1

  the method was investigated by N-arylation using reaction of amines with hydroxybenzotriazole as a novel phenylating reagent, one-pot synthesis of imidazoheterocycles by a three-component reaction of 2-aminopyridine, aldehyde, terminal alkyne and preparation of tetracyclic quinazolinone ring by one-pot reaction of isatoic anhydride, amine, and ninhydrin. High yields, low cost of catalyst, environmental

  在本研究中，肽纳米纤维用于固定氧化锌。该纳米颗粒是通过在水溶液中自组装制备的。通过FT-IR、EDS、SEM、TEM、XRD、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱法）和紫外-可见光（UV-Vis）等一系列技术对制备的催化剂的结构性质进行了检测。光谱学。TEM 图像显示了用氧化锌装饰的肽纳米纤维的项链模型。该方法的通用性通过使用胺与羟基苯并三唑的反应作为新型苯化试剂的N-芳基化，通过2-氨基吡啶、醛、末端炔的三组分反应一锅合成咪唑杂环和制备四环喹唑啉酮环来研究该方法的通用性通过靛红酸酐、胺和茚三酮的一锅反应。
• InBr3-catalyzed three-component, one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.110

  日期：2011.11

  Indium(III) bromide has been used for the first time for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in a one-pot operation from 2-aminopyridine, aldehydes, and alkynes. InBr3 was found to be more effective for the activation of both alkyne and imine derived from aryl aldehyde and 2-aminopyridine.

  溴化铟（III）首次用于由一锅操作由2-氨基吡啶，醛和炔烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。发现InBr 3对于活化衍生自芳基醛和2-氨基吡啶的炔烃和亚胺都更有效。
• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。
• Copper Iodide Nanoparticles Immobolized Porous Polysulfonamide: An Effective Nanocatalyst for Synthesis of Imidazo [1,2-a] Pyridines
  作者：Fatemeh Hamidi Dastjerdi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s10562-020-03265-1

  日期：2020.12

  An efficient route was developed for the synthesis of a new polymer, porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide (PEA-PSA), as an organic support for the imobilization of CuI nanoparticles (PEA-PSA@CuI). The resulting catalyst works as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imidazo[1,2- a ] pyridines from the reaction of 2-aminopyridine, aldehydes and phenylacetylene

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。