4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 1218934-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1218934-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: BTSYPIWHADCMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 4-氰基苯甲醛 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓作为 Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应的混合氢和卤素键供体有机催化剂

  摘要：

  Dibenziodolium 和 diphenyliodonium triflates 对导致一系列咪唑并吡啶的多组分反应显示出高催化活性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这两种盐都可以作为混合的氢键和卤素键供体有机催化剂，在反应过程中亲电激活羰基和亚胺基团。I原子邻位的邻-H原子发挥双重作用：与连接的底物形成额外的非共价键，并由于极化效应增加碘原子处σ孔的最大静电势。三氟甲磺酸二苯并鎓具有较高的催化活性，从1H 核磁共振 (NMR) 滴定与 DFT 计算结果相结合，表明这可以用底物连接过程中二苯基碘鎓阳离子中苯环旋转所需的额外能量来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02885

文献信息

• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-BAylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-BAylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• HPW-Catalyzed environmentally benign approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Luan A Martinho、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.3762/bjoc.20.55

  日期：——

  activities. The most direct way of obtaining this nucleus is the Groebke–Blackburn–Bienaymé three-component reaction (GBB-3CR) between aminopyridines, aldehydes, and isocyanides under both Lewis and Brønsted acid catalysis. However, several catalysts for this reaction have major drawbacks such as being expensive, extremely dangerous, strong oxidizing, and even explosive. In this scenario, heteropolyacids

  抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化