1,2-bis(2,2’-bipyridyl-6-yl)ethyne | 1246377-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,2’-bipyridyl-6-yl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(2,2'-bipyridyl-6-yl)ethyne；1,2-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)ethyne；2-Pyridin-2-yl-6-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethynyl]pyridine；2-pyridin-2-yl-6-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1246377-53-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: JTOJAHSPLQOHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,2’-bipyridyl-6-yl)ethyne 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、965.29 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(2,2’-bipyridyl-6-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  [FeII（1,2-双（2,2'-联吡啶基-6-基）乙烷（H2O）2] 2+）催化的H2O2氢原子转移氧化：（μ-羟基）（μ- 1,2-过氧）二铁（III）中间体

  摘要：

  铁（II），三氟甲磺酸配合物（1的1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）乙烷，与由乙烷桥连接的两个联吡啶结构部分），制备。将30％H 2 O 2水溶液添加到1的乙腈溶液中，得到2，一种绿色化合物，λmax = 710 nm。Moessbauer在2上的测量结果显示出一个双峰，其异构体位移（δ）为0.35 mm / s，四极分裂（ΔE Q）为0.86 mm / s，表明存在反铁磁耦合的二铁配合物。共振拉曼光谱显示出在883、556和451 cm -1处的峰，当到达时，该峰向下移动到832、540和441 cm -1。1用H 2 18 O 2处理。所有光谱数据都支持（μ-羟基）（μ-1，-过氧）二铁（III）配合物的初步形成，该配合物会氧化碳氢键。在0°C 2与环己烯反应生成烯丙基氧化产物，但不生成环氧化物。烷基芳烃的弱苄基CH键也被氧化。二阶速率常数对数与裂解的CH键的键解离能的对数图显示了极好的线性相关性。观察到探针底物2

  DOI：

  10.1002/ijch.201700059
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2'-联吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硼酸三甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2-bis(2,2’-bipyridyl-6-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  [FeII（1,2-双（2,2'-联吡啶基-6-基）乙烷（H2O）2] 2+）催化的H2O2氢原子转移氧化：（μ-羟基）（μ- 1,2-过氧）二铁（III）中间体

  摘要：

  铁（II），三氟甲磺酸配合物（1的1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）乙烷，与由乙烷桥连接的两个联吡啶结构部分），制备。将30％H 2 O 2水溶液添加到1的乙腈溶液中，得到2，一种绿色化合物，λmax = 710 nm。Moessbauer在2上的测量结果显示出一个双峰，其异构体位移（δ）为0.35 mm / s，四极分裂（ΔE Q）为0.86 mm / s，表明存在反铁磁耦合的二铁配合物。共振拉曼光谱显示出在883、556和451 cm -1处的峰，当到达时，该峰向下移动到832、540和441 cm -1。1用H 2 18 O 2处理。所有光谱数据都支持（μ-羟基）（μ-1，-过氧）二铁（III）配合物的初步形成，该配合物会氧化碳氢键。在0°C 2与环己烯反应生成烯丙基氧化产物，但不生成环氧化物。烷基芳烃的弱苄基CH键也被氧化。二阶速率常数对数与裂解的CH键的键解离能的对数图显示了极好的线性相关性。观察到探针底物2

  DOI：

  10.1002/ijch.201700059

文献信息

• Structural diversity in manganese, iron and cobalt complexes of the ditopic 1,2-bis(2,2′-bipyridyl-6-yl)ethyne ligand and observation of epoxidation and catalase activity of manganese compounds
  作者：Vedichi Madhu、Balaraman Ekambaram、Linda J. W. Shimon、Yael Diskin、Gregory Leitus、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b925129d

  日期：——

  2′-bipyridyl-6-yl)ethyne ligand, L, has been synthesized for the first time by consecutive Suzuki and Sonogashira coupling reactions either in a one- or two-step synthesis. Coordination of L with some first-row transition metals, Fe, Mn and Co showed a very rich structural diversity that can be obtained with this ligand. Reaction of L with MnII(OAc)2 yielded a dimanganese(II) complex, [Mn2L(μ-OAc)3]PF6

  对位 1,2-双（2,2'-联吡啶基-6-基）乙炔通过连续的Suzuki和Sonogashira偶联反应，以一步或两步合成方法首次合成了配体L。的协调大号与一些第一行过渡金属，铁， 锰 和 有限公司显示出可以用该配体获得的非常丰富的结构多样性。反应大号带锰II（OAc）2生成二锰（II）配合物[Mn 2 L（μ-OAc）3 ] PF 6，（1）其中两个稍不等价的三角双锥体锰被3.381Å隔开的原子被L和三个桥连醋酸盐部分。的类似的反应大号带锰III（OAc）3 产生了很大的不同 二锰络合物[Mn 2 L '（OH）（OAc）2（DMF）2 ] PF 6 ·DMF（2）其中L ′是原位形成的E -1,2-双（2,2'-联吡啶基-6-基）乙烯片段。这L ′ 两者之间的配体桥 锰中心，尽管其反式配置，这导致非常紧张乙烯桥接部分。这锰 原子也被两个桥接 醋酸盐 配体和在Mn原子与乙烯片段之间架桥的羟基;
• Photocatalytic Splitting of CS₂ to S₈ and a Carbon–Sulfur Polymer Catalyzed by a Bimetallic Ruthenium(II) Compound with a Tertiary Amine Binding Site: Toward Photocatalytic Splitting of CO₂?
  作者：Konstantin Livanov、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman、Linda J. W. Shimon、Yael Diskin-Posner、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ic2008045

  日期：2011.11.21

  The catalytic photocleavage of CS2 to S-8 and a (CxSy)(n) polymer with visible light using a dinuclear ruthenium(II) compound with a bipyridine units for photoactivity and a vicinal tertiary amine binding site for CS2 activation was studied. The catalyst was characterized by X-ray diffraction, H-1 NMR, and C-13 NMR, ESI-MS and elemental analysis. CS2 photocleavage was significant (240 turnovers, 20 h) to yield isolable S-8 and a (CxSy)(n) polymer. A mononuclear catalyst or one without an amine binding site showed significantly less activity. XPS of the (CxSy)(n) polymer showed a carbon/sulfur ratio similar to 1.5-1.6 indicating that in part both C-S bonds of CS2 had been cleaved. Catalyst was also included within the polymer. The absence of peaks in the H-1 NMR verified the (CxSy)(n) nature of the polymer, while C-13 NMR and IR indicated that the polymer had multiple types of C-S and C-C bonds.
• Hydrogen-Atom Transfer Oxidation with H₂ O₂ Catalyzed by [FeII(1,2-bis(2,2′-bipyridyl-6-yl)ethane(H₂ O)₂ ]²⁺ : Likely Involvement of a (μ-Hydroxo)(μ-1,2-peroxo)diiron(III) Intermediate
  作者：Alexander M. Khenkin、Madhu Vedichi、Linda J. W. Shimon、Matthew A. Cranswick、Johannes E. M. N. Klein、Lawrence Que、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/ijch.201700059

  日期：2017.11

  products but not epoxide. Weak benzylic C−H bonds of alkylarenes were also oxidized. A plot of the logarithms of the second order rate constants versus the bond dissociation energies of the cleaved C−H bond showed an excellent linear correlation. Along with the observation that oxidation of the probe substrate 2,2‐dimethyl‐1‐phenylpropan‐1‐ol yielded the corresponding ketone but no benzaldehyde, and the

  铁（II），三氟甲磺酸配合物（1的1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）乙烷，与由乙烷桥连接的两个联吡啶结构部分），制备。将30％H 2 O 2水溶液添加到1的乙腈溶液中，得到2，一种绿色化合物，λmax = 710 nm。Moessbauer在2上的测量结果显示出一个双峰，其异构体位移（δ）为0.35 mm / s，四极分裂（ΔE Q）为0.86 mm / s，表明存在反铁磁耦合的二铁配合物。共振拉曼光谱显示出在883、556和451 cm -1处的峰，当到达时，该峰向下移动到832、540和441 cm -1。1用H 2 18 O 2处理。所有光谱数据都支持（μ-羟基）（μ-1，-过氧）二铁（III）配合物的初步形成，该配合物会氧化碳氢键。在0°C 2与环己烯反应生成烯丙基氧化产物，但不生成环氧化物。烷基芳烃的弱苄基CH键也被氧化。二阶速率常数对数与裂解的CH键的键解离能的对数图显示了极好的线性相关性。观察到探针底物2