3,6-Diphenyl-s-triazolo<4,3-b>pyridazine | 66866-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Diphenyl-s-triazolo<4,3-b>pyridazine
• 英文别名: 3,6-diphenyl pyridazino[3,2-c]1,2,4-triazole；3,6-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；3,6-diphenyl-pyridazino[3,2-c]1,2,4-triazole；3,6-diphenyl-[1,2,4]triazolopyridazine；3,6-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；3,6-Diphenyl-s-triazolo<4.3-b>pyridazin；3,6-Diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 66866-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: ZIFFFLDHWRBUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 3,6-Diphenyl-s-triazolo<4,3-b>pyridazine 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3,6-diphenyl-8-(pyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的哒嗪基熔融1、2、4-三唑的Pd催化CH芳基化作用：通过破坏优选的螯合物形成，在通常位置上具有较高的选择性

  摘要：

  由于N原子的高Lewis碱性，CH功能化在医学上重要的基于2吡啶基的N杂环上的适用性遭受了严峻的挑战。由于优先的螯合物形成，这阻止了催化活性并产生了不希望的位置选择性。在这方面，我们报告了一种新的钯（II）催化的多N含哒嗪类化合物的芳基化策略，该方法通过覆盖由于螯合的palladacycle引起的功能化而实现。我们报告在二苯基a并哒嗪的8位上的区域选择性单芳基化，而在近端苯基上没有任何邻位CH活化。这种方法论提供了广泛的芳基化范围，且收率和位置选择性均不受影响，包括在N杂环上的杂芳基化，这对于此类分子是史无前例的壮举。

  DOI：

  10.1039/c7cc06226e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,6-Diphenyl-s-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 5, p. 555 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structures of novel zinc and copper compounds based on pyridazino[3,2-c]1,2,4-triazole derivatives
  作者：Dun Chen、Duo-Zhi Wang、Jian-Bin Zhang、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.11.030

  日期：2009.2

  new metal–organic coordination complexes were obtained. X-ray diffraction analyses show that complexes 1, 3 and 4 are mononuclear structure, 5 is trinuclear complex, while 2 possess 1D chain structure. Complexes 1, 3, 4 and 5 were further assembled into infinite 1D structure by weak interactions, while 2 possesses noticeable weak interaction between two CuI atoms bridged by iodine [CuI⋯CuI = 2.6616(13)

  摘要 配体 6-苯基-3-(4'-吡啶基)哒嗪并[3,2-c]1,2,4-三唑 (L1), 6-苯基-3-(3'-吡啶基)哒嗪[3,2 -c]1,2,4-三唑 (L2) 和 3,6-二苯基哒嗪并[3,2-c]1,2,4-三唑 (L3) 已被设计和合成。这些配体与 CuII、CuI 和 ZnII 反应，获得了五种新的金属有机配位配合物。X射线衍射分析表明配合物1、3和4为单核结构，5为三核配合物，2为一维链状结构。配合物 1、3、4 和 5 通过弱相互作用进一步组装成无限的一维结构，而 2 在两个由碘桥接的 CuI 原子之间具有明显的弱相互作用 [CuI⋯CuI = 2.6616(13) A] 并通过相邻链之间的π⋯π堆积相互作用。此外，
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUES SERVANT DE LIGANDS POUR RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998004559A2

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) A class of substituted or 7,8-ring fused 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and a substituted alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L"invention porte sur une catégorie de dérivés de 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués ou fusionnés à 7,8 anneaux, possédant à la position (3) un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué et, à la position (6), une fraction d"alkoxy substitué, ces dérivés étant des ligands sélectifs pour récepteurs de GABAA présentant en particulier une grande affinité pour les sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ceux-ci, ce qui les rend utiles pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, notamment l"anxiété et les convulsions.

  一类取代的或7,8-环融合的1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嘧啶衍生物，在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基官能团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的$g(a)2和/或$g(a)3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• Shams, N. A.; Kaddah, A. M.; Moustafa, A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 317 - 320
  作者：Shams, N. A.、Kaddah, A. M.、Moustafa, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• ALBRIGHT, J. D.;MORAN, D. B.;WRIGHT, W. B. ,, JR.;COLLINS, J. B.;BEER, B.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 592-600
  作者：ALBRIGHT, J. D.、MORAN, D. B.、WRIGHT, W. B. ,, JR.、COLLINS, J. B.、BEER, B.+

  DOI：——

  日期：——