5,5′-{4-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]pyridine-2,6-diyl}bis(oxazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5′-{4-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]pyridine-2,6-diyl}bis(oxazole)
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(1,3-oxazol-5-yl)pyridin-4-yl]-5-pyridin-2-yl-1,3-oxazole；2-[2,6-bis(1,3-oxazol-5-yl)pyridin-4-yl]-5-pyridin-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 357.328
• InChiKey: JANRJKAFEQYQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 5,5′-{4-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]pyridine-2,6-diyl}bis(oxazole) 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到5,5′-{4-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]pyridine-2,6-diyl}bis[2-(pyridin-2-yl)oxazole]
  参考文献：
  名称：

  线性和支化吡啶基-恶唑低聚物：合成和圆二色性对 c-Myc G-四链体螺旋的可检测影响

  摘要：

  五种前所未有的吡啶基-恶唑低聚物被开发为潜在的 G-四链体相互作用配体家族。我们的合成采用了关键的 Pd/Cu 介导的 C–C 交叉偶联/C–H 活化反应的变体，以从一小组取代的吡啶结构单元中获得低聚物产物。在各种条件下通过圆二色性研究了化合物对 c-myc 癌基因启动子 G-四链体构象的影响。部分或全部化合物分别在低阳离子和富含 Na+ 的 Tris-HCl (pH 7.4) 缓冲液中诱导了可检测的螺旋度增强，其中螺旋仅部分预折叠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501269
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,5′-{4-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]pyridine-2,6-diyl}bis(oxazole)
  参考文献：
  名称：

  线性和支化吡啶基-恶唑低聚物：合成和圆二色性对 c-Myc G-四链体螺旋的可检测影响

  摘要：

  五种前所未有的吡啶基-恶唑低聚物被开发为潜在的 G-四链体相互作用配体家族。我们的合成采用了关键的 Pd/Cu 介导的 C–C 交叉偶联/C–H 活化反应的变体，以从一小组取代的吡啶结构单元中获得低聚物产物。在各种条件下通过圆二色性研究了化合物对 c-myc 癌基因启动子 G-四链体构象的影响。部分或全部化合物分别在低阳离子和富含 Na+ 的 Tris-HCl (pH 7.4) 缓冲液中诱导了可检测的螺旋度增强，其中螺旋仅部分预折叠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501269

文献信息

• Synthesis of a ‘Propeller-Like’ Oligoheteroaryl with Alternating Pyridine and Oxazole Motifs
  作者：Savvas Georgiades、Natalia Rizeq

  DOI：10.1055/s-0034-1379549

  日期：——

  The molecular architecture of oligomeric pyridyl-oxazole compounds is key to determining their mode of interaction with G-quadruplex DNA structures, which is a family of prominent anticancer biomolecular targets. We report herein an efficient synthetic route that begins with chelidamic acid and affords, in just seven steps, an unusual 'propeller-like' pyridyl-oxazole architecture with alternating pyridine and oxazole rings, that has not been yet validated as a G-quadruplex binder. The synthesis employs Van Leusen chemistry for the construction of oxazole rings from aldehydes, and two Pd(II)/Cu(I)-mediated cross-coupling reactions involving C-H activation of oxazoles for the formation of C-C bonds between bromopyridine intermediates and oxazole fragments. This modular synthesis was designed to be amenable to the construction of analogues.
• Linear and Branched Pyridyl-Oxazole Oligomers: Synthesis and Circular Dichroism Detectable Effect on c-Myc G-Quadruplex Helicity
  作者：Natalia Rizeq、Savvas N. Georgiades

  DOI：10.1002/ejoc.201501269

  日期：2016.1

  unprecedented pyridyl–oxazole oligomers exhibiting either linear or branched connectivity of their subunits were developed as a family of potential G-quadruplex-interacting ligands. Our synthesis employed variations of a key Pd/Cu-mediated C–C cross-coupling/C–H activation reaction to gain access to the oligomer products from a small set of substituted pyridine building blocks. The effect of the compounds

  五种前所未有的吡啶基-恶唑低聚物被开发为潜在的 G-四链体相互作用配体家族。我们的合成采用了关键的 Pd/Cu 介导的 C–C 交叉偶联/C–H 活化反应的变体，以从一小组取代的吡啶结构单元中获得低聚物产物。在各种条件下通过圆二色性研究了化合物对 c-myc 癌基因启动子 G-四链体构象的影响。部分或全部化合物分别在低阳离子和富含 Na+ 的 Tris-HCl (pH 7.4) 缓冲液中诱导了可检测的螺旋度增强，其中螺旋仅部分预折叠。