1-[(3-pyridyl)ethynyl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-ribofuranose | 1207741-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3-pyridyl)ethynyl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-ribofuranose
• CAS: 1207741-24-9
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅
• 分子量: 455.51
• InChiKey: WRNJUIKYAJRSGF-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-ethynyl-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose 、 3-溴吡啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到1-[(3-pyridyl)ethynyl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira reactions of α- and β-1-ethynyl-2-deoxyribosides: synthesis of acetylene-extended C-nucleosides

  摘要：

  An improved practical protocol for the synthesis of both anomers of 1-ethynyl-2-deoxiribosides 1 was developed. The Sonogashira coupling of ethynyldeoxyribosides 1 with various aryl- and heteroaryl halides was carried out under various conditions. It was found that the use of copper-free coupling protocols could reduce the oxidative dimerisation in favour of arylalkynyldeoxyriboside formation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.030