5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-yl but-3-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: IQVLPDZBDBKIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 tert-butyldimethyl(((3E,5Z)-octa-3,5-dien-7-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过酯键合的闭环复分解反应合成乙炔植物代谢物的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了来自三种不同植物的五种天然存在的聚乙炔的总合成。这些天然产物共同具有连接至二或三炔链的E，Z-构型的共轭二烯。作为立体选择性地建立E，Z-二烯部分的关键方法，使用了酯束缚的开环复分解/碱基诱导的消除开环序列。本文介绍的结果不仅展示了这种束缚的RCM变体的实用性，而且还提示我们建议应修改或至少重新考虑最初分配自白术的手性聚乙炔的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02987
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过酯键合的闭环复分解反应合成乙炔植物代谢物的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了来自三种不同植物的五种天然存在的聚乙炔的总合成。这些天然产物共同具有连接至二或三炔链的E，Z-构型的共轭二烯。作为立体选择性地建立E，Z-二烯部分的关键方法，使用了酯束缚的开环复分解/碱基诱导的消除开环序列。本文介绍的结果不仅展示了这种束缚的RCM变体的实用性，而且还提示我们建议应修改或至少重新考虑最初分配自白术的手性聚乙炔的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02987

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Polyacetylene Plant Metabolites via Ester-Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02987

  日期：2017.2.3

  Total syntheses of five naturally occurring polyacetylenes from three different plants are described. These natural products have in common an E,Z-configured conjugated diene linked to a di- or triyne chain. As the key method to stereoselectively establish the E,Z-diene part, an ester-tethered ring-closing metathesis/base-induced eliminative ring opening sequence was used. The results presented herein

  描述了来自三种不同植物的五种天然存在的聚乙炔的总合成。这些天然产物共同具有连接至二或三炔链的E，Z-构型的共轭二烯。作为立体选择性地建立E，Z-二烯部分的关键方法，使用了酯束缚的开环复分解/碱基诱导的消除开环序列。本文介绍的结果不仅展示了这种束缚的RCM变体的实用性，而且还提示我们建议应修改或至少重新考虑最初分配自白术的手性聚乙炔的绝对构型。