3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinecarboxylate | 86750-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinecarboxylate
• 英文别名: 2,5-Bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-3,6-dihydropyrazin；Ethyl 3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine-2-carboxylate
• CAS: 86750-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: WXCQDAAMGBRNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锡介导的对映体选择性醛醇型反应，用于利用外部手性配体（-）-天冬氨酸的不对称合成α-取代的丝氨酸

  摘要：

  3,6-二乙氧基-2,5-二氢-2-吡嗪羧酸乙酯（1）与非手性醛2a-d的对映选择性醛醇型反应是通过在反应存在下使用Sn（OSO 2 CF 3）2-三乙胺进行的。 （-）-黄连。不仅是化学计量的量，而且是0.3摩尔当量。（-）-天冬氨酸的合成促进了高度对映选择性的醛醇型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00406-2
• 作为产物：
  描述：

  Cbo-glycyl-aminomalonsaeurediethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Alkyl-2,5-bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-3,6-dihydropyrazine aus Piperazin-2,5-dionen 6-Alkyl-2,5-bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-3,6-dihydropyrazines from Piperazine-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160716

文献信息

• PACHALY, P.;PELZER, H. -J., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 7, 653-655
  作者：PACHALY, P.、PELZER, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• 6-Alkyl-2,5-bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-3,6-dihydropyrazine aus Piperazin-2,5-dionen 6-Alkyl-2,5-bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-3,6-dihydropyrazines from Piperazine-2,5-diones
  作者：Peter Pachaly、H.-Josef Pelzer

  DOI：10.1002/ardp.19833160716

  日期：——
• Tin-mediated enantioselective aldol-type reaction for the asymmetric synthesis of α-substituted serines utilizing an external chiral ligand, (−)-sparteine
  作者：Shigeki Sano、Takahiro Ishii、Toshio Miwa、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00406-2

  日期：1999.4

  The enantioselective aldol-type reaction of ethyl 3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinecarboxylate (1) with achiral aldehydes 2a-d was investigated by employing Sn(OSO2CF3)2-triethylamine in the presence of (−)-sparteine. Not only a stoichiometric amount, but also 0.3 mol equiv. of (−)-sparteine promoted the highly enantioselective aldol-type reaction.

  3,6-二乙氧基-2,5-二氢-2-吡嗪羧酸乙酯（1）与非手性醛2a-d的对映选择性醛醇型反应是通过在反应存在下使用Sn（OSO 2 CF 3）2-三乙胺进行的。 （-）-黄连。不仅是化学计量的量，而且是0.3摩尔当量。（-）-天冬氨酸的合成促进了高度对映选择性的醛醇型反应。