2-[(1E)-3-formyl-2-methylprop-1-en-1-yl]-4-[2-trimethylsilyleth-1-yn-1-yl]pyridine | 873071-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-3-formyl-2-methylprop-1-en-1-yl]-4-[2-trimethylsilyleth-1-yn-1-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1E)-3-formyl-2-methylprop-1-enyl]-4-(trimethylsilylethynyl)pyridine；(E)-2-methyl-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 873071-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NOSi
• 分子量: 243.381
• InChiKey: NYDFSSDHGOUNHG-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-3-formyl-2-methylprop-1-en-1-yl]-4-[2-trimethylsilyleth-1-yn-1-yl]pyridine 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-((E)-2-Methyl-3-tributylstannanyl-buta-1,3-dienyl)-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexa-1,3,5-trienyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  视觉颜料A2E的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052512u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(1E)-3-formyl-2-methylprop-1-en-1-yl]-4-[2-trimethylsilyleth-1-yn-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  视觉颜料A2E的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052512u

文献信息

• Mechanistic Investigation on the Formation of Indolizines from 2-Enynylpyridines
  作者：Inma R. Lahoz、Cristina Sicre、Armando Navarro-Vázquez、Carlos Silva López、María-Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol901760a

  日期：2009.11.5

  2,3,7-Trisubstituted indolizines were obtained from E- or Z-2-enynyl-4-substituted pyridines. The mechanistic pathway involves a base-catalyzed double-bond isomerization, if the E-isomer is the starting material, followed by a concerted pseudocoarctate cyclization.

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。
• Convergent Stereoselective Synthesis of the Visual Pigment A2E
  作者：Cristina Sicre、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol052512u

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A stereoselective total synthesis of the visual pigment A2E has been achieved with use of palladium-catalyzed cross-coupling reactions in all key steps: a regioselective Suzuki or Negishi coupling of 2,4-dibromopyridine, a Sonogashira reaction, and a double Stille cross-coupling to complete the bispolyenyl skeleton.

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。