(E)-2-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dienyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine | 1191082-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dienyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 2-[2-[(1E)-4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dienyl]pyridin-4-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1191082-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂NSi
• 分子量: 399.2
• InChiKey: GVTSXRQLFGZSCH-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dienyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine 、 potassium tert-butylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到3-(tert-butoxymethyl)-7-ethynyl-2-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  由2-烯丙基吡啶形成吲哚嗪的机理研究

  摘要：

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。

  DOI：

  10.1021/ol901760a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1E)-3-formyl-2-methylprop-1-en-1-yl]-4-[2-trimethylsilyleth-1-yn-1-yl]pyridine 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(E)-2-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dienyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-烯丙基吡啶形成吲哚嗪的机理研究

  摘要：

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。

  DOI：

  10.1021/ol901760a

文献信息

• Mechanistic Investigation on the Formation of Indolizines from 2-Enynylpyridines
  作者：Inma R. Lahoz、Cristina Sicre、Armando Navarro-Vázquez、Carlos Silva López、María-Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol901760a

  日期：2009.11.5

  2,3,7-Trisubstituted indolizines were obtained from E- or Z-2-enynyl-4-substituted pyridines. The mechanistic pathway involves a base-catalyzed double-bond isomerization, if the E-isomer is the starting material, followed by a concerted pseudocoarctate cyclization.

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。