(R)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonic acid
• 英文别名: 3,3'-Diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-disulfonic acid；3-phenyl-1-(3-phenyl-2-sulfonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-sulfonic acid
• 化学式: C₃₂H₂₂O₆S₂
• 分子量: 566.655
• InChiKey: CXCRICQQYHLRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₃₄H₂₂F₆N₂O₈S₄
  参考文献：
  名称：

  Bis(trifluoromethanesulfonimide) (BSI): Acidity and application to hydrofunctionalization as a Brønsted acid catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2'-(N-methylsulfamoyl)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2-sulfonate 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (R)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过逐步的N-S键断裂合成光学纯的3,3'-二芳基联萘基二磺酸

  摘要：

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。

  DOI：

  10.1021/jo401848z
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (R)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 magnesium ethylate 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性镁盐联萘二甲酸二磺酸钾簇合物手性布朗斯台德酸催化剂催化苯乙烯与醛亚胺的对映选择性环加成反应

  摘要：

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04795

文献信息

• Synthesis of chiral 3,3′-disubstituted 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids
  作者：Manabu Hatano、Yoshihiro Sugiura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.014

  日期：2010.5

  chiral 3,3′-disubstituted 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids (BINSA, 1) was developed. The key was directed ortho-lithiation of BINSA methyl ester 2 with n-BuLi and subsequent reaction with an electrophile. Electrophiles such as Br2, I2, Me3SiOTf, and i-PrOB(Pin) reacted smoothly with 3,3′-dilithiated BINSA methyl ester, and the corresponding 3,3′-dihalo-, 3,3′-bis(trimethylsilyl)-, and 3,3′-diboryl-BINSA

  开发了一种方便的手性3,3'-二取代1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA，1）的合成方法。关键在于将BINSA甲酯2与正丁基锂直接邻位锂化，然后与亲电试剂反应。诸如Br 2，I 2，Me 3 SiOTf和i -PrOB（Pin）之类的亲电试剂与3,3'-二锂化的BINSA甲酯以及相应的3,3'-dihalo-，3,3'-bis平稳反应（trimethylsilyl）-和3,3'-diboryl-BINSA衍生物的收率为21–78％。这种简单的合成方法极具吸引力，因为可以预先制备3,3'-双取代的BINOL。
• JP2015/20961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Cycloaddition of Styrenes with Aldimines Catalyzed by a Chiral Magnesium Potassium Binaphthyldisulfonate Cluster as a Chiral Brønsted Acid Catalyst
  作者：Manabu Hatano、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.7b04795

  日期：2017.6.28

  A chiral magnesium potassium binaphthyldisulfonate cluster, as a chiral Brønsted acid catalyst, was shown to catalyze an enantioselective cycloaddition of styrenes with aldimines for the first time. The strong Brønsted acidity of the catalyst precursors, which might dissolve drying agents and take up the leached Mg2+ and K+, serendipitously led to good enantioselectivity. Mechanistic aspects were supported

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。
• Bis(trifluoromethanesulfonimide) (BSI): Acidity and application to hydrofunctionalization as a Brønsted acid catalyst
  作者：Ryukichi Takagi、Yuichiro Sakai、Duyen Thi Duong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132037

  日期：2021.4
• Synthesis of Optically Pure 3,3′-Diaryl Binaphthyl Disulfonic Acids <i>via</i> Stepwise N–S Bond Cleavage
  作者：Manabu Hatano、Takuya Ozaki、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo401848z

  日期：2013.10.18

  We developed a practical synthesis of optically pure 3,3′-diaryl-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids (i.e., (R)- or (S)-3,3′-Ar2-BINSAs) from the parent chiral sulfonimides via stepwise N–S bond cleavage of the sulfonimides and the resultant sulfonamides. This unusual synthesis, which provides arylsulfonic acids from arylsulfonamides, is valuable since common methods particularly give amines with

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。