(E)-4-methyl-N-(1-methylpiperidin-2-ylidene)benzenesulfonamide | 131657-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(1-methylpiperidin-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-4-methyl-N-(1-methylpiperidin-2-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 131657-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: ITJDLTLGOBEJBE-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(1-methylpiperidin-2-ylidene)benzenesulfonamide 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rel-(3S,1'R)-1-methyl-3-(1'-hydroxybenzyl)-2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)imino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions and diastereoselectivity of N2-arylsulfonyl amidine anions

  摘要：

  Cyclic N1-alkyl-N2-sulfonyl amidine anions undergo stereoselective aldol reactions to give the syn diastereoisomer as the major product. The ratio of syn to anti aldol products decreases as the size of the N1-alkyl increases. This is interpreted as a change in the transition state from an open-aldol to a closed-Zimmerman-Traxler-type transition state.

  DOI：

  10.1021/jo00004a035
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(1-methylpiperidin-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含C sp 3 –C sp 3键断裂的磺酰叠氮化物在可见光下介导的叔胺磺酰化反应

  摘要：

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00786

文献信息

• Direct electrochemical imidation of aliphatic amines<i>via</i> anodic oxidation
  作者：Li Zhang、Ji-Hu Su、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Jiangfeng Du、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc10871a

  日期：——

  Direct electrochemical synthesis of sulfonyl amidines from aliphatic amines and sulfonyl azides was realized with good to excellent yields.

  直接电化学合成烷基胺和磺酰叠氮化合物，产率良好至优异。
• Photoinduced Cascade Reaction of Tertiary Amines with Sulfonyl Azides: Synthesis of Amidine Derivatives
  作者：Rui Ding、Hui Chen、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Yan‐Yan Chen、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201900359

  日期：2019.8.5

  A metal‐free cascade reaction of tertiary amines with sulfonyl azides promoted by acridinium salts under blue light irradiation was developed and provided amidine derivatives in moderate to good yields. Enamine was generated from tertiary amine via single‐electron transfer promoted by acridinium salts, and the following [3+2] cyclization with sulfonyl azide and CH2N2 release afforded the desired products

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。
• Synthesis of Cyclic Amidines by Iridium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Lactams and Tandem Reaction with Sulfonyl Azides
  作者：Youliang He、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03953

  日期：2021.1.1

  An efficient and convenient synthesis of various cyclic amidines has been achieved via iridium-catalyzed deoxygenative reduction of lactams with a silane followed by a one-pot cycloaddition reaction with sulfonyl azides. Using the novel tandem procedure, a large array of cyclic amidines bearing various sized rings were synthesized in good yields from readily available lactams. This methodology has

  通过用硅烷催化的内酰胺的铱催化的内酰胺脱氧还原，然后与磺酰叠氮化物的一锅环加成反应，已经实现了各种环状am的高效便捷合成。使用新颖的串联程序，从容易获得的内酰胺以高收率合成了各种带有各种大小环的环状am。该方法已成功用于带有内酰胺部分的复杂结构的后期多样化。
• AHUJA, PADMA;SINGH, JUJHAR;ASTHANA, M. B.;SARDANA, VINOD;ANAND, NITYA, INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N2, C. 1034-1038
  作者：AHUJA, PADMA、SINGH, JUJHAR、ASTHANA, M. B.、SARDANA, VINOD、ANAND, NITYA

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, PHILIP;MOURSOUNIDIS, JOHN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1529-1534
  作者：MAGNUS, PHILIP、MOURSOUNIDIS, JOHN

  DOI：——

  日期：——