(R)-2-(1-methylpentyl)malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(1-methylpentyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: [(R)-1-methylpentyl]malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-[(2R)-hexan-2-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: YUZLWQVNDSDIKM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-methylpentyl)malonic acid dimethyl ester 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(R)-3-甲基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific inversion of secondary tosylates to yield chiral methyl-branched building blocks, applied to the asymmetric synthesis of leafminer sex pheromones

  摘要：

  All four of the possible stereoisomers of 5,9-dimethylheptadecane, the major sex pheromone component secreted by female moths of the mountain-ash bentwing (Leucoptera scitella), were synthesized by the coupling of two chiral blocks with a methyl branch at the 2- or 3-position. The blocks were prepared by applying the stereospecific inversion of secondary tosylates, which were derived from (R)- and (S)-propylene oxide, and their enantiopurities were confirmed by chiral HPLC analysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.023
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (2S)-2-hexyl-4'-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-2-(1-methylpentyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific inversion of secondary tosylates to yield chiral methyl-branched building blocks, applied to the asymmetric synthesis of leafminer sex pheromones

  摘要：

  All four of the possible stereoisomers of 5,9-dimethylheptadecane, the major sex pheromone component secreted by female moths of the mountain-ash bentwing (Leucoptera scitella), were synthesized by the coupling of two chiral blocks with a methyl branch at the 2- or 3-position. The blocks were prepared by applying the stereospecific inversion of secondary tosylates, which were derived from (R)- and (S)-propylene oxide, and their enantiopurities were confirmed by chiral HPLC analysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.023

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER 3-ALKYLCARBONSÄUREN UND DEREN ZWISCHENPRODUKTE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-ALKYL CARBOXYLIC ACIDS AND THE INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES 3-ALKYLCARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：CONSORTIUM ELEKTROCHEM IND

  公开号：WO2005115955A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Gegenstand der Erfindung ist ein enantioselektives Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Alkylcarbonsäuren enthaltend die folgenden Schritte: A) Überführung eines optisch aktiven sekundären Alkohols in eine optisch aktive, aktivierte Verbindung durch Einführung einer Abgangsgruppe, B) Umsetzung der aktivierten Verbindung mit einem Malonsäurederivat zu einer optisch aktiven, alkylierten Malonsäureverbindung, wobei die Umsetzung ausschließlich in Gegenwart eines oder mehrerer Lösemittel ausgewählt aus der Klasse der Ether oder der Carbonsäureester erfolgt, wobei optional ein Zusatz an einem oder mehreren aprotisch polaren Lösemitteln oder Alkoholen als Cosolvens erfolgen kann, wobei dieser Zusatz maximal 30% des insgesamt zugesetzten Lösemittelvolumens beträgt mit der Maßgabe, dass es sich bei dem zugesetzten Cosolvens nicht um Hexamethylphosphorsäuretriamid handelt, C) gegebenenfalls Verseifung der Malonsäureverbindung zur korrespondierenden Säure und D) abschließende Decarboxylierung der korrespondierenden Säure.

  该发明涉及一种制备含有以下步骤的光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法：A) 将光学活性的二级醇转化为一种光学活性、活化的化合物，通过引入一个离去基团，B) 将活化的化合物与丙二酸酯衍生物反应，得到一种光学活性的烷基化丙二酸化合物，其中反应仅在选择自醚类或羧酸酯类的溶剂中进行，可选地，可以在一个或多个无水极性溶剂或醇中添加作为共溶剂，该添加物最多占添加的溶剂总体积的30%，并且添加的共溶剂不得是六甲基膦酸三胺，C) 可选地将丙二酸化合物皂化为相应的酸，D) 最后对相应的酸进行脱羧。
• Method for the Production of Optically Active 3-Alkyl Carboxylic Acids and the Intermediate Products Thereof
  申请人：Sorger Klas

  公开号：US20070225519A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  An enantioselective method for producing optically active 3-alkyl carboxylic acids comprises transforming an optically active secondary alcohol into an optically active, activated compound by introducing a leaving group; reacting the activated compound with a malonic acid derivative to obtain an optically active, alkylated malonic acid compound, the reaction taking place exclusively in ether and/or carboxylic acid ester solvents and one or more aprotic polar solvents or alcohols as a cosolvent in a maximum proportion of 30 volume percent of total solvent, wherein the added cosolvent is not hexamethyl phosphoric acid triamide; the malonic acid compound is hydrolyzed if necessary to obtain the corresponding acid; and the corresponding acid is decarboxylated.

  一种产生光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的次级醇转化为光学活性的活化化合物，方法是引入一个离去基；将活化的化合物与丙二酸衍生物反应，以获得光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂中进行，并且添加一种或多种无水极性溶剂或醇作为共溶剂，最大比例为总溶剂的30体积百分比，其中添加的共溶剂不是六甲基膦酰胺；必要时，对丙二酸化合物进行水解以获得相应的酸；并且通过脱羧反应获得相应的酸。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER 3-ALKYLCARBONSÄUREN UND DEREN ZWISCHENPRODUKTE
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：EP1748975B1

  公开（公告）日：2008-02-13
• Stereospecific inversion of secondary tosylates to yield chiral methyl-branched building blocks, applied to the asymmetric synthesis of leafminer sex pheromones
  作者：Tomonori Taguri、Rei Yamakawa、Toru Fujii、Yuta Muraki、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.023

  日期：2012.6

  All four of the possible stereoisomers of 5,9-dimethylheptadecane, the major sex pheromone component secreted by female moths of the mountain-ash bentwing (Leucoptera scitella), were synthesized by the coupling of two chiral blocks with a methyl branch at the 2- or 3-position. The blocks were prepared by applying the stereospecific inversion of secondary tosylates, which were derived from (R)- and (S)-propylene oxide, and their enantiopurities were confirmed by chiral HPLC analysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.