3-chloro-6-di(2-picolyl)amine-1,2,4,5-tetrazine | 1445315-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-di(2-picolyl)amine-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 6-chloro-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 1445315-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₇
• 分子量: 313.749
• InChiKey: DPQLFJWJWHSKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-di(2-picolyl)amine-1,2,4,5-tetrazine 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-methoxy-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Dipicolylamino-methoxy-1,2,4,5-tetrazine ligand and its metal complexes: Structural and photophysical studies

  摘要：

  The ligand 6-methoxy-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine (L) has been prepared by nucleophilic substitution from 3-chloro-6-dipicolylamino-1,2,4,5-tetrazine (1). The ligand L, together with two neutral zinc(II) and cadmium(II) metal complexes, respectively formulated as [ZnLCl2] (2) and [CdLCl2](2) (3), have been crystallized and analyzed by single crystal X-ray diffraction analysis. The two metal complexes are isostructural and crystallize in the monoclinic system, space group P2(1)/c. The structure analysis indicates that the amino nitrogen atom is involved in semi-coordination with the metal centers, thus leading to distorted coordination geometries. Photophysical studies of the ligand and its corresponding metal complexes 2 and 3 show a switch-on of the luminescence upon chelation with the diamagnetic Zn(II) and Cd(II) metal ions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.05.050
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 二氯均四嗪 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 3-chloro-6-di(2-picolyl)amine-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiafulvalene-s-tetrazine: versatile platform for donor–acceptor systems and multifunctional ligands

  摘要：

  结构特征为四硫富瓦烯-1,2,4,5-四嗪供体-受体系统显示出氧化还原可调的分子内电荷转移、溶剂化变色和电致变色行为。连接二吡啶胺螯合单元可提供多功能配体，从而可以制备可观察到阴离子-γ相互作用的 ZnCl2 络合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra21702g

文献信息

• Structural, photophysical and magnetic properties of transition metal complexes based on the dipicolylamino-chloro-1,2,4,5-tetrazine ligand
  作者：Iuliia Nazarenko、Flavia Pop、Qinchao Sun、Andreas Hauser、Francesc Lloret、Miguel Julve、Abdelkrim El-Ghayoury、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/c5dt00550g

  日期：——

  thus controlling the supramolecular architecture. Modulation of the emission properties is observed in the case of the Zn(II) and Cd(II) complexes when compared to the free ligand. A striking difference is observed in the magnetic properties of the Mn(II) and Co(II) complexes. An antiferromagnetic coupling takes place in the dimanganese(II) compound (J = −1.25 cm−1) while the Co(II) centers are ferromagnetically

  所述配体的3-氯-6- dipicolylamino -1,2,4,5-四嗪（CL-TTZ-dipica）1，由直接反应3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和制备间二（2-吡啶甲基）-胺，提供了一系列四种中性过渡金属配合物，配制成[Cl-TTZ-dipica-MCl 2 ] 2，其中M = Zn（II），Cd（II），Mn（II）和Co（II）与相应的金属氯化物反应时。通过单晶X射线分析揭示了同构配合物的双核结构，清楚地表明了[M II –（μ-Cl）2 M II的形成]图案和氨基氮原子与金属中心的半配位参与，从而导致八面体配位几何形状失真。此外，与金属配位或作为四嗪环上的取代基的氯原子分别与固态的贫电子四嗪单元发生特定的阴离子-π分子内和分子间相互作用，从而控制了超分子结构。当与游离配体相比时，在Zn（II）和Cd（II）配合物的情况下观察到发射性质的调节。观察到Mn（II）和Co（II）复合体。在二锰（II）化合物（J