3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole | 1293366-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1293366-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WHDJLXUMJFHTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.5-193.5 °C
• 沸点：
  409.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole 、 (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 3-芳基吲哚衍生物的环化获得多环杂芳烃

  摘要：

  几种多环芳烃在室温下通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 环化烷基取代的 3-芳基吲哚衍生物来传递。具体而言，通过铜催化剂的 1,2-迁移和区域选择性炔烃插入，在温和条件下提供双芳基 C-H 官能化。机械实验表明，吲哚和苯环上的 C-H 键断裂不参与限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03686
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-叔丁基环己酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 10% Nb2O5/AC 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用铌酸和碳载钯双重催化的环己酮对吲哚的芳构化。

  摘要：

  在加热条件下，无需任何氧化剂，使用催化碳上铌酸（Nb2O5 / C）和钯碳（Pd / C）的组合，可以轻松地从吲哚和环己酮衍生物构建3-Arylindoles。路易斯酸性Nb2O5 / C促进了吲哚向环己酮的亲核加成，随后的脱水和Pd / C催化的脱氢反应生成了3-芳基吲哚。添加剂2，3-二甲基-1，3-丁二烯用作氢受体以促进脱氢步骤。

  DOI：

  10.1039/d0ob00702a

文献信息

• Metal-Free Direct Arylations of Indoles and Pyrroles with Diaryliodonium Salts
  作者：Lutz Ackermann、Monica Dell’Acqua、Sabine Fenner、Rubén Vicente、René Sandmann

  DOI：10.1021/ol200601e

  日期：2011.5.6

  Direct arylations of indoles and pyrroles with differently substituted diaryliodonium salts were shown to efficiently proceed in the absence of metal catalysts.

  在没有金属催化剂的情况下，用不同取代的二芳基碘鎓盐对吲哚和吡咯的直接芳基化显示出有效的进行。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。