(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 131888-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Bromophenyl 4-dimethylaminostyryl ketone；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 131888-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: SPZVDSYBFZXQNI-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-dihydroxyboryl-4-(dimethylamino)chalcone
  参考文献：
  名称：

  アミロイドβ疾患のホウ素中性子捕捉療法用化合物

  摘要：

  针对β淀粉样蛋白具有高结合特异性、高血脑屏障透过性和在脑内老年斑中具有积累性，同时具有不易残留在脑内老年斑以外部位的硼载体化合物。通过在类黄酮衍生物、香豆素衍生物、香豆素衍生物、噁罗衍生物、查尔酮衍生物、苯并噻唑衍生物和白藜芦醇衍生物中含有硼-10原子来提供用于β淀粉样或病理性淀粉样蛋白相关疾病的硼中子俘获疗法的化合物及其用途。【选择图】无

  公开号：

  JP2020066619A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为新型糖原磷酸化酶抑制剂的评估——体外和计算机模拟方法

  摘要：

  糖尿病（DM）仍然是最近和过去几十年引起研究人员关注的关键疾病之一。由于其破坏性症状，尝试开发...

  DOI：

  10.1080/14786419.2024.2324110

文献信息

• SAR and molecular mechanism studies of monoamine oxidase inhibition by selected chalcone analogs
  作者：Raed Shalaby、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Usman M. Ashraf、Ealla Atari、Fawaz Alasmari、Sivarajan Kumarasamy、Youssef Sari、Ashraf Khalil

  DOI：10.1080/14756366.2019.1593158

  日期：2019.1.1

  reversible competitive mode of inhibition. Most of the synthesized chalcone analogs showed a better selectivity toward MAO-B. However, introducing of 2,4,6-trimethoxy substituents on ring B shifted the selectivity toward MAO-A. In addition, we investigated the molecular mechanism of MAO-B inhibition by selected chalcone analogs. Our results revealed that these selected chalcone analogs increased dopamine levels

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• Novel Potent and Selective DPP-4 Inhibitors: Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Dihydropyrimidine Phthalimide Hybrids
  作者：Ahmed A. E. Mourad、Ahmed E. Khodir、Sameh Saber、Mai A. E. Mourad

  DOI：10.3390/ph14020144

  日期：——

  Methods: A novel series of dihydropyrimidine phthalimide hybrids was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo DPP-4 inhibition activity and selectivity using alogliptin as reference. Oral glucose tolerance test was assessed in type 2 diabetic rats after chronic treatment with the synthesized hybrids ± metformin. Cytotoxicity and antioxidant assays were performed. Additionally, molecular docking

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，