cis-trimethyl-2,3,3-carbomethoxy-1-cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-trimethyl-2,3,3-carbomethoxy-1-cyclopropane
• 英文别名: methyl cis-2,2,3-trimethylcyclopropanecarboxylate；methyl 2,2,3-trimethylcyclopropane-1-carboxylate；cis-Methyl-2,2,3-trimethyl-cyclopropan-carboxylat；2,2,3-Trimethyl-1,3-cis-cyclopropan-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XGOQQTDXOBXHQX-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 cis-trimethyl-2,3,3-carbomethoxy-1-cyclopropane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以50%的产率得到1-(2-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-propyl)-2,2,3-trimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成碳顺式立体顺式拟除虫菊酯的立体立体构型：I.宝石-二甲基吡唑并烯的合成

  摘要：

  描述了在位置5带有一系列不同取代基的一系列4-羰甲氧基3H-吡唑的合成。这些是通过使3,3,5-三甲基4-羰甲氧基3H-吡唑去质子化，然后与不同的亲电试剂反应而获得的。中间碳负离子可以认为是α-环丙丙基碳负离子的合成等价物，因为获得的3H-吡唑的光解会产生环丙烯，该环丙烯易于氢化，生成顺式-二取代的宝石-二甲基环丙烷酸酯。这些是吡虫啉的直接前体（下一个acticle）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90021-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4-Trimethyl-3H-pyrazol-5-carbonsaeure-methylester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-trimethyl-2,3,3-carbomethoxy-1-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  合成碳顺式立体顺式拟除虫菊酯的立体立体构型：I.宝石-二甲基吡唑并烯的合成

  摘要：

  描述了在位置5带有一系列不同取代基的一系列4-羰甲氧基3H-吡唑的合成。这些是通过使3,3,5-三甲基4-羰甲氧基3H-吡唑去质子化，然后与不同的亲电试剂反应而获得的。中间碳负离子可以认为是α-环丙丙基碳负离子的合成等价物，因为获得的3H-吡唑的光解会产生环丙烯，该环丙烯易于氢化，生成顺式-二取代的宝石-二甲基环丙烷酸酯。这些是吡虫啉的直接前体（下一个acticle）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90021-3

文献信息

• Dinuclear Ruthenium(I)Triazenide Complexes as Catalysts for Carbenoid Cyclopropanation Reactions
  作者：Claus-Dieter Leger、Gerhard Maas

  DOI：10.1515/znb-2004-0516

  日期：2004.5.1

  The ability of ruthenium(I) triazenide complexes [Ru(CO)₃(ArNNNAr)]₂ (Ar = C₆H₄-4-X, X = CH₃, Cl, Br) to catalyze the cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate is investigated. With terminal alkenes (styrene, ethyl vinyl ether, 1-hexene), the cyclopropanecarboxylic esters are formed in good to high yield and with an E : Z diastereoisomer ratio of about 1.0 in most cases. 2-Methyl-2-butene is cyclopropanated in low yield but with a syn-selectivity up to 90:10.

  标题：摘要 对钌(I)三氮化物配合物[Ru(CO)₃(ArNNNAr)]₂（Ar = C₆H₄-4-X，X = CH₃，Cl，Br）催化烯烃与甲基重氮乙酸酯发生环丙烷化反应的能力进行了研究。对于末端烯烃（苯乙烯，乙基乙烯醚，1-己烯），环丙烷羧酸酯以良好至高产率形成，大多数情况下的E：Z对映异构体比约为1.0。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化产率较低，但合成选择性高达90:10。
• Dinuclear ruthenium(I) complexes of the type [Ru2(CO)4L2] with carboxylate or 2-pyridonate ligands: Evaluation as catalysts for olefin cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Thorsten Werle、Lutz Schäffler、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.043

  日期：2005.12

  Dinuclear ruthenium(I,I) carboxylate complexes [Ru2(CO)4(μ-OOCR)2]n (R = CH3 (1a), C3H7 (1b), H (1c), CF3 (1d)) and 2-pyridonate complex [Ru2(CO)4(μ-2-pyridonate)2]n (3) catalyze efficiently the cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate. High yields are obtained with terminal nucleophilic alkenes (styrene, ethyl vinyl ether, α-methylstyrene), medium yields with 1-hexene, cyclohexene, 4,5-dihydrofuran

  双核钌（I，I）羧酸盐配合物[Ru 2（CO）4（μ-OOCR）2 ] n（R = CH 3（1a），C 3 H 7（1b），H（1c），CF 3（1d））和2-丙酮酸酯络合物[Ru 2（CO）4（μ-2-吡啶酮酸酯）2 ] n（3）有效地催化重氮乙酸甲酯对烯烃的环丙烷化。用末端亲核烯烃（苯乙烯，乙基乙烯基醚，α-甲基苯乙烯）可获得高产率，用1-己烯，环己烯，4，5-二氢呋喃和2-甲基-2-丁烯可获得中等产率。由单取代的烯烃和环烯烃获得的环丙烷的E-选择性以1b  >  1a  >  1d  >  1c的顺序降低。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化是高度顺选择性的。的类型的几个络合物的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2 ] 2（第四）和（5），的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2大号2 ]（L 2  = CH 3 OH，PPH 3）（6） - （9）和的[Ru 2（CO）4（ CH 3 CN）2（μ-L
• Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124
  作者：Fleming, Ian、Patel, Shailesh K.、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Diastereoselectivesyn-Cyclopropanation of Trisubstituted Alkenes with Diazoacetates
  作者：Thorsten Werle、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<37::aid-adsc37>3.0.co;2-s

  日期：2001.1.29
• Synthese stereospecifique de cis-pyrethroides par voie cyclopropenique utilisant un synthob carbanionique
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Hubert Kempf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90021-3

  日期：1987.1

  The synthesis of a series of 4-carbomethoxy 3H-pyrazoles bearing different substituents in position 5 is described. These are obtained by deprotonation of 3,3,5-trimethyl 4-carbomethoxy 3H-pyrazole followed by reaction with different electrophiles. The intermediate carbanion can be considered as a synthetic equivalent of the α-cyclopropropylcarbanion , since the photolysis of the obtained 3H-pyrazoles

  描述了在位置5带有一系列不同取代基的一系列4-羰甲氧基3H-吡唑的合成。这些是通过使3,3,5-三甲基4-羰甲氧基3H-吡唑去质子化，然后与不同的亲电试剂反应而获得的。中间碳负离子可以认为是α-环丙丙基碳负离子的合成等价物，因为获得的3H-吡唑的光解会产生环丙烯，该环丙烯易于氢化，生成顺式-二取代的宝石-二甲基环丙烷酸酯。这些是吡虫啉的直接前体（下一个acticle）。