1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone | 356560-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone；1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-ethanone；1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(6-methyl-2-pyridinyl)Ethanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 356560-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: UIIOVRFUJRDPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone 在 盐酸 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 N-methoxy-N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以54%的产率得到1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRIAZOLE AND OXAZOLE COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITOR
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZOLE ET D'OXAZOLE, INHIBITEURS DU FACTEUR DE CROISSANCE TRANSFORMANT

  摘要：

  描述了公式I a - c的新噻唑衍生物，其制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（'TGF'）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中非常有用，例如癌症和纤维化疾病。

  公开号：

  WO2004026863A1

文献信息

• Novel fused heteroaromatic compounds as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040176390A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel fused heteroaromatic compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-&bgr; signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  描述了新型融合杂芳化合物，包括其衍生物，以及用于其制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中非常有用，包括癌症和纤维化疾病。
• Synthesis and biological evaluation of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles as transforming growth factor-β type1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Joon Hun Choi、Young Jae An、Ho Soon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.084

  日期：2008.3

  A series of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles (14a-l and 15a-l) has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 3-[[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamid e (15i) and 3-[[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamide (15k) showed more than 95% inhibition at 0.1

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。
• Tri-substituted heteroaryls and methods of making and using the same
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20060063809A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compounds of formula (I) possess unexpectedly high affinity for Alk 5 and/or Alk 4, and can be useful as antagonists thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including fibrotic disorders. In one embodiment, the invention features a compound of the general formula (I).

  公式(I)的化合物对Alk 5和/或Alk 4具有意外的亲和力，可以用作拮抗剂，用于预防和/或治疗包括纤维化疾病在内的多种疾病。在一个实施例中，发明特点是一种通用公式(I)的化合物。
• Pyridinylimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030166633A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 represent various functional groups, and one of X 1 and X 2 is N and the other is NR 10 ; and their use as pharmaceuticals.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3代表不同的功能基团，X1和X2中的一个是N，另一个是NR10；以及它们作为药物的用途。
• [EN] PYRIDINYLIMIDAZOLES<br/>[FR] PYRIDINYLIMIDAZOLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001062756A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2 and R3 represent various functional groups, and one of X1 and X2 is N and the other is NR10; and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3代表各种功能基团，X1和X2中的一个是N，另一个是NR10；以及它们作为药物的用途。