1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-2-溴-2-(6-甲基吡啶-2-基)乙酮 | 752260-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-2-溴-2-(6-甲基吡啶-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromo-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 752260-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: MYVKTPOEBCVIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-2-溴-2-(6-甲基吡啶-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 3-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-ylamino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-2-溴-2-(6-甲基吡啶-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k

文献信息

• Novel fused heteroaromatic compounds as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040176390A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel fused heteroaromatic compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-&bgr; signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  描述了新型融合杂芳化合物，包括其衍生物，以及用于其制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中非常有用，包括癌症和纤维化疾病。
• NOVEL FUSED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITORS
  申请人：Blumberg Laura C.

  公开号：US20080275235A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel fused heteroaromatic compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)- signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明涉及融合的杂环化合物，包括其衍生物，以及制备它们的中间体，含有它们的制药组合物以及它们的药用用途。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态方面非常有用，包括癌症和纤维化疾病等。
• Imidazopyrimidines as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07417041B2

  公开（公告）日：2008-08-26

  Novel fused heteroaromatic compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-β signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明涉及新型融合杂环化合物，包括其衍生物，以及制备它们的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的医药用途。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的有效抑制剂。它们可用于治疗各种与TGF相关的疾病状态，包括例如癌症和纤维化疾病。
• FUSED IMIDAZOLES AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1601676A2

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7417041B2
  申请人：——

  公开号：US7417041B2

  公开（公告）日：2008-08-26