3-cycloheptylideneindolin-2-one | 3358-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cycloheptylideneindolin-2-one
• 英文别名: 3-Cycloheptyliden-2-oxo-2,3-dihydro-indol；3-Cycloheptyliden-oxindol；3-cycloheptylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-cycloheptylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 3358-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: CFDYFBGBGZNGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cycloheptylideneindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-cycloheptylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 环庚酮 在 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-cycloheptylideneindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindole δ-Lactones with Vicinal Tertiary and Quaternary Stereocenters via Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Vinylogous Aldol-cyclization Cascade Reaction
  作者：Jeng-Liang Han、You-Da Tsai、Chia-Hao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201701104

  日期：2017.11.23

  A highly region-, diastereo-, and enantioselective organocatalytic vinylogous aldol-cyclization cascade reaction of prochiral 3-akylidene oxindoles to isatins has been achieved by using bifuctional organocatalysts. A variety of enantioenriched spirooxindole δ-lactones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were generated in good to excellent yields with good to high diastereoselectivities

  通过使用双功能有机催化剂，已实现了前手性3-亚炔基羟吲哚与靛红的高度区域，非对映和对映选择性的有机催化乙烯基醇醛醇醛化环化级联反应。产生了具有邻三级和四级立体中心的多种对映体富集的螺氧基吲哚δ-内酯，收率良好至优异，非对映选择性和对映选择性都很高。
• Reductive coupling of isatins with ketones and aldehydes by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Kouta Sasaki、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.071

  日期：2014.12

  The reductive coupling of isatins with ketones and aldehydes by Zn–TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydoxy-3-(1-hydoxyalkyl)oxindoles and 3-alkylideneoxindoles, selectively by controlling the reaction conditions. Although the 3-(1-hydoxyalkyl)oxindoles were also produced as the four-electron reduced products in some cases, these products were readily dehydrated to 3-alkylideneoxindoles

  Zn-TiCl 4在THF中将靛红与酮和醛还原偶联，可通过控制反应条件选择性地产生两电子还原产物和3-电子还原产物3-羟基-3-（1-羟基烷基）-吲哚和3-烷基亚乙基吲哚。尽管在某些情况下3-（1-羟烷基）恶吲哚也作为四电子还原产物产生，但这些产物容易脱水成3-亚烷基氧杂吲哚。衍生自醛的3-亚烷基氧杂吲哚形成为几何异构体的混合物。通过在催化剂中回流，将两种几何异构体异构化成平衡混合物。PPTS /苯。
• Visible-Light-Mediated Intermolecular [2 + 2]-Cycloaddition Reaction of 3-Alkylideneindolin-2-one with Alkenes via Triplet Energy Transfer for the Synthesis of 3-Spirocyclobutyl Oxindoles
  作者：Shao-Xian Shi、Huan-Huan Zhang、Yi-Lin Wang、Lin-Hong Jiang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01695

  日期：2023.7.28

  [2 + 2]-Cycloaddition is the most straightforward approach to the construction of cyclobutanes. In this paper, the intermolecular [2 + 2]-cycloaddition reaction of 3-alkylideneindolin-2-ones with alkenes was achieved. This reaction can be used in the synthesis of 3-spirocyclobutyl oxindoles, polycyclic oxindoles, and late stage modification of some drug molecules.

  [2 + 2]-环加成是构建环丁烷最直接的方法。本文实现了3-亚烷基二氢吲哚啉-2-酮与烯烃的分子间[2+2]-环加成反应。该反应可用于3-螺环丁基羟吲哚、多环羟吲哚的合成以及一些药物分子的后期修饰。