4-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 848498-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 848498-79-3
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: ACGCAAPQQJNAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-{[(4-bromo-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-piperidinyl)-3-hydroxy-1-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolamide DNA gyrase inhibitors: Optimization of antibacterial activity and efficacy
  作者：Brian A. Sherer、Kenneth Hull、Oluyinka Green、Gregory Basarab、Sheila Hauck、Pamela Hill、James T. Loch、George Mullen、Shanta Bist、Joanna Bryant、Ann Boriack-Sjodin、Jon Read、Nancy DeGrace、Maria Uria-Nickelsen、Ruth N. Illingworth、Ann E. Eakin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.010

  日期：2011.12

  The pyrrolamides are a new class of antibacterial agents targeting DNA gyrase, an essential enzyme across bacterial species and inhibition results in the disruption of DNA synthesis and subsequently, cell death. The optimization of biochemical activity and other drug-like properties through substitutions to the pyrrole, piperidine, and heterocycle portions of the molecule resulted in pyrrolamides with

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。
• [EN] ANTIBACTERIAL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006087543A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  (EN) Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.(FR) La présente invention décrit des composés de formule (I) ainsi que leurs sels de qualité pharmaceutique : Formule (I). La présente invention décrit en outre des procédés de synthèse desdits composés, des préparations pharmaceutiques les contenant, leur emploi en tant que médicaments et leur emploi dans le traitement d'infections bactériennes.

  公式（I）的化合物及其药用盐被描述：公式（I）。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组成物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染中的用途。
• Latonduine Analogs Restore F508del–Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Trafficking through the Modulation of Poly-ADP Ribose Polymerase 3 and Poly-ADP Ribose Polymerase 16 Activity
  作者：Graeme W. Carlile、Renaud Robert、Elizabeth Matthes、Qi Yang、Roberto Solari、Richard Hatley、Colin M. Edge、John W. Hanrahan、Raymond Andersen、David Y. Thomas、Véronique Birault

  DOI：10.1124/mol.115.102418

  日期：2016.8

  corrector activity and an EC50 of 72.25 nM. We show that the latonduine analogs inhibit poly-ADP ribose polymerase (PARP) isozymes 1, 3, and 16. Further our molecular modeling studies point to the latonduine analogs binding to the PARP nicotinamide-binding domain. We established the relationship between the ability of the latonduine analogs to inhibit PARP-16 and their ability to correct F508del-CFTR trafficking

  囊性纤维化 (CF) 是由 CF 跨膜电导调节基因 (CFTR) 突变引起的主要致死性遗传疾病。这编码上皮细胞顶端表面的氯离子通道。CFTR 中最常见的突变 (F508del-CFTR) 会产生一种错误折叠并保留在内质网中的蛋白质。识别纠正这种 CFTR 运输缺陷的小分子是 CF 治疗中一种有前途的方法。然而，迄今为止，在临床试验中仅报告了对校正剂的适度疗效。我们将海绵代谢物 latonduine 确定为校正剂。我们现在开发了一系列 latonduine 衍生物，它们是更有效的 F508del-CFTR 校正剂，其中一个 (MCG315 [2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-one]) 的校正剂活性提高了 10 倍，EC50 为72.25 纳米。我们表明，latonduine 类似物抑制聚 ADP 核糖聚合酶 (PARP) 同工酶 1、3 和 16。进一步我们的分子建模研究表明
• Pyrrol derivatives with antibacterial activity
  申请人：Green Morenike Oluyinka

  公开号：US20060223801A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式（1）的化合物及其药用可接受的盐：化学式（1）。同时描述了其制备方法、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染方面的应用。
• ANTIBACTERIAL PIPERDINE DERIVATIVES
  申请人：Basarab Gregory

  公开号：US20100179150A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。描述了制备它们的过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。